Question

（2012?崇明縣二模）如圖中，A為芳香化合物，苯環(huán)上有兩個鄰位取代基：

請回答：
（1）B所含的官能團(tuán)的名稱是

醛基、羥基

（2）反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式是

HOCH₂CH₂CH₂COOH

反應(yīng)類型是

酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)

（3）A的結(jié)構(gòu)簡式是

、E的結(jié)構(gòu)簡式是

（4）C在一定條件下可生成一種高分子化合物H，請寫出C→H的化學(xué)方程式：

．
（5）1mol G的溶液可跟

1

molCO₂反應(yīng)
（6）B有多種同分異構(gòu)體，寫出屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

HCOOCH₂CH₂CH₃；HCOOCH（CH₃）₂

．

Answer 1

分析：A為芳香族化合物，苯環(huán)上有兩個鄰位取代基，A在酸性條件下水解生成B和E，E能和碳酸氫鈉反應(yīng)說明E中含有羧基，根據(jù)E的分子式知，E中還含有一個酚羥基且和羧基處于鄰位；E中含有羧基，則B中含有醇羥基，B能和新制氫氧化銅反應(yīng)且B分子中含有2個O原子，所以B中還含有醛基，B被新制氫氧化銅氧化生成C，C上沒有支鏈，C在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D是五元環(huán)狀化合物，則C是自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，B中醛基被氧化生成羧基，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂CHO；
E中含有一個羧基和一個酚羥基，且處于鄰位位置，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和碳酸氫鈉反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)和氫氧化鈉反應(yīng)生成G，G為，B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為．

解答：解：A為芳香族化合物，苯環(huán)上有兩個鄰位取代基，A在酸性條件下水解生成B和E，E能和碳酸氫鈉反應(yīng)說明E中含有羧基，根據(jù)E的分子式知，E中還含有一個酚羥基且和羧基處于鄰位；E中含有羧基，則B中含有醇羥基，B能和新制氫氧化銅反應(yīng)且B分子中含有2個O原子，所以B中還含有醛基，B被新制氫氧化銅氧化生成C，C上沒有支鏈，C在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D是五元環(huán)狀化合物，則C是自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，B中醛基被氧化生成羧基，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂CHO；
E中含有一個羧基和一個酚羥基，且處于鄰位位置，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和碳酸氫鈉反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)和氫氧化鈉反應(yīng)生成G，G為，B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂CHO，所以B中含有醛基和羥基，故答案為：羥基、醛基；
（2）在加熱、濃硫酸作催化劑條件下，C自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式是HOCH₂CH₂CH₂COOH，該反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，酯化（或取代）；
（3）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：，；
（4）C在一定條件下發(fā)生分子間縮合反應(yīng)可生成一種高分子化合物H，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；

（5）G為，能和二氧化碳反應(yīng)的是酚鈉，所以1mol G的溶液可跟1mol二氧化碳反應(yīng)，故答案為：1； 
（6）B有多種同分異構(gòu)體，屬于酯類說明含有酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，且該分子中含有2個氧原子，所以該有機(jī)物必須是甲酸某酯，所以B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOCH₂CH₂CH₃；HCOOCH（CH₃）₂，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃；HCOOCH（CH₃）₂．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)推斷，明確有機(jī)物的斷鍵和成鍵方式是解本題的關(guān)鍵，注意酚鈉和二氧化碳反應(yīng)生成碳酸氫鈉而不是碳酸鈉，為易錯點(diǎn)．