Question

殺蟲劑DDT的結(jié)構(gòu)簡式為：，聯(lián)合國世界衛(wèi)生組織曾評價說：“單獨(dú)從疾病看，DDT拯救了5000萬生命，但是由于DDT是難降解的化合物，毒性殘留時間長，世界各國已明令禁止生產(chǎn)和使用．”

(1)DDT________(填難或易)溶于水，原因是________．

(2)為了避免或減少環(huán)境污染，科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑，以代替DDT，下列化合物就是其中的一種．

①該化合物能否通過醇的催化氧化增加一個醛基？能否通過醇的消去反應(yīng)引入一個碳碳雙鍵？分別說明理由．

②1mol該化合物與足量反應(yīng)，消耗的的物質(zhì)的量最大值是________．

(3)殺蟲劑“1605”(結(jié)構(gòu)見下圖)對人畜的毒性遠(yuǎn)強(qiáng)于DDT，但卻未被禁用，請從其結(jié)構(gòu)上說明原因．

Answer 1

答案：
解析：

該題由聯(lián)合國世界衛(wèi)生組織對DDT功過是非的評論導(dǎo)出，意在提醒考生對環(huán)境保護(hù)、生態(tài)平衡等熱點(diǎn)問題的關(guān)注．除此以外，還提供了兩個信息，一是DDT的結(jié)構(gòu)式；二是DDT的性能． (2)判斷有機(jī)物能否溶解于水，應(yīng)從課本知識乙醇、丙三醇、苯酚、乙酸、葡萄糖等可溶于水，烴、鹵代烴、硝基化合物等難溶于水的具體實(shí)例中歸納出，能溶于水的有機(jī)物大多含有—OH、—COOH等官能團(tuán)(親水基團(tuán))，而DDT中因無親水基團(tuán)，所以難溶于水． (2)①醇能否發(fā)生催化氧化和消去反應(yīng)，與有機(jī)物自身的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有著密切的關(guān)系．仔細(xì)觀察該有機(jī)物結(jié)構(gòu)，連有羥基的碳原子上無氫(發(fā)生催化氧化的結(jié)構(gòu)條件)，以及它鄰位的碳原子上也無氫(發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件)，因而上述兩個反應(yīng)均不能發(fā)生． ②根據(jù)1mol—CHO能與1mol加成，1molC＝C能與1mol加成，則1mol該化合物與足量反應(yīng)，最多可消耗物質(zhì)的量為3mol． (3)“1605”毒性雖強(qiáng)于DDT，但它具有酯的結(jié)構(gòu)，在自然環(huán)境中易從P—O鍵斷裂降解為毒性小的物質(zhì)，這就是“1605”至今尚未被禁用的主要原因．