Question

【題目】可用來(lái)制備抗凝血藥，通過(guò)下列路線合成：

(1)G中的官能團(tuán)有_______________(填名稱)，F的分子式為______________。

(2) A與銀氨溶液可以發(fā)生銀鏡生成，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。寫出A與銀氨溶液發(fā)生銀鏡生成的化學(xué)方程式：_______。乙醇在銅作催化劑加熱條件下生成有機(jī)物A，則化學(xué)方程式________________________________。

(3)B→C的反應(yīng)類型是______________。

(4)寫出D→E的化學(xué)方程式：___________________________。

(5)F的同分異構(gòu)體中，與F具有相同官能團(tuán)，其中核磁共振氫譜為兩組峰，且峰面積之比為2∶3的為________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，一種即可)。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、羥基和酯基 C10H10O4 CH3CHO CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 取代反應(yīng) +CH3OH+H2O 或

【解析】

由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH3CHO；由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)；D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，在催化劑條件下C和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F。

（1）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羥基和酯基；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C10H10O4，故答案為：碳碳雙鍵、羥基和酯基；C10H10O4；

（2）A為乙醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，乙醛與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)有銀鏡生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O；在銅作催化劑加熱條件下，乙醇與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，故答案為：CH3CHO；CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O；2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；

(3)B→C的反應(yīng)為乙酸與三氯化磷發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：取代反應(yīng)；

（4）D→E的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，甲醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O，故答案為：+CH3OH+H2O；

（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，F的同分異構(gòu)體中，與F具有相同官能團(tuán)即含有酯基，其中核磁共振氫譜為兩組峰，則結(jié)構(gòu)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且峰面積之比為2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和，故答案為：或。