Question

肉桂酸是一種香料，具有很好的保香作用，通常作為配香原料，可使主香料的香氣更加清香。實(shí)驗(yàn)室制備肉桂酸的化學(xué)方程式為：

主要試劑及其物理性質(zhì)

名稱	分子量	性狀	密度g/cm3	熔點(diǎn)℃	沸點(diǎn)℃	溶解度：克/100ml溶劑
						水	醇	醚
苯甲醛	106	無(wú)色液體	1.06	-26	178-179	0.3	互溶	互溶
乙酸酐	102	無(wú)色液體	1.082	-73	138-140	12	溶	不溶
肉桂酸	148	無(wú)色結(jié)晶	1.248	133-134	300	0.04	24	溶

密度：常壓，25℃測(cè)定主要實(shí)驗(yàn)步驟和裝置如下：
        
圖1 制備肉桂酸的反應(yīng)裝置圖               圖2水蒸氣蒸餾裝置圖
Ⅰ合成：按圖1連接儀器，加入5mL苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g無(wú)水碳酸鉀。在140~170℃，將此混合物回流45min。
Ⅱ分離與提純：
①將上述合成的產(chǎn)品冷卻后邊攪拌邊加入40ml水浸泡5分鐘，并用水蒸氣蒸餾，從混合物中除去未反應(yīng)的苯甲醛，得到粗產(chǎn)品
②將上述粗產(chǎn)品冷卻后加入40ml 10%的氫氧化鈉水溶液，再加90ml水，加熱活性炭脫色，趁熱過(guò)濾、冷卻；
③將1:1的鹽酸在攪拌下加入到肉桂酸鹽溶液中，至溶液呈酸性，經(jīng)冷卻、減壓過(guò)濾、洗滌、干燥等操作得到較純凈的肉桂酸；
水蒸氣蒸餾：使有機(jī)物可在較低的溫度下從混合物中蒸餾出來(lái)，可以避免在常壓下蒸餾時(shí)所造成的損失，提高分離提純的效率。同時(shí)在操作和裝置方面也較減壓蒸餾簡(jiǎn)便一些，所以水蒸氣蒸餾可以應(yīng)用于分離和提純有機(jī)物�；卮鹣铝袉�(wèn)題：
（1）合成肉桂酸的實(shí)驗(yàn)需在無(wú)水條件下進(jìn)行，實(shí)驗(yàn)前儀器必須干燥。實(shí)驗(yàn)中為控制溫度在140~170℃需在         中加熱（請(qǐng)從下列選項(xiàng)中選擇）。
A.水     B.甘油（沸點(diǎn)290℃）    C. 砂子    D.植物油（沸點(diǎn)230～325℃）
反應(yīng)剛開始時(shí)，會(huì)有乙酸酐（有毒）揮發(fā)，所以該實(shí)驗(yàn)應(yīng)在              中進(jìn)行操作。
（2）圖2中水蒸氣蒸餾后產(chǎn)品在            （填儀器名稱）
（3）趁熱過(guò)濾的目的                                  ，方法：                      。
（4）加入1:1的鹽酸的目的是                 ，析出的肉桂酸晶體通過(guò)減壓過(guò)濾與母液分離。下列說(shuō)法正確的是               。  
A．選擇減壓過(guò)濾是因?yàn)檫^(guò)濾速度快而且能得到較干燥的晶體
B．放入比布氏漏斗內(nèi)徑小的濾紙后，直接用傾析法轉(zhuǎn)移溶液和沉淀，再迅速開大水龍頭抽濾
C．洗滌產(chǎn)物時(shí)，先關(guān)小水龍頭，用冷水緩慢淋洗
D．抽濾完畢時(shí)，應(yīng)先斷開抽氣泵和吸濾瓶之間的橡皮管，再關(guān)水龍頭
（5）5mL苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g無(wú)水碳酸鉀充分反應(yīng)得到肉桂酸實(shí)際3.1g，則產(chǎn)率是              （保留3位有效數(shù)字）。

Answer 1

（1）BD（2分）；通風(fēng)櫥或通風(fēng)處（2分）  （2）三頸燒瓶（2分）
（3）防止肉桂酸鈉結(jié)晶而析出堵塞漏斗（2分）；用熱過(guò)濾漏斗或采取保溫措施（2分）
（4）使肉桂酸鹽轉(zhuǎn)化為肉桂酸（2分）； ACD（2分） （5）41.9％（2分）

解析試題分析：（1）由于水的沸點(diǎn)只有100℃，不能通過(guò)水浴加熱，所以選項(xiàng)A不正確；沙子是固體，不便于控制溫度，C不正確。由于甘油而和植物油的沸點(diǎn)均高于170℃，所以實(shí)驗(yàn)中為控制溫度在140～170℃需在甘油或植物油中加熱，答案選BD。生成的乙酸酐有毒，且易揮發(fā)，所以該實(shí)驗(yàn)應(yīng)在通風(fēng)櫥或通風(fēng)處中進(jìn)行操作。
（2）水蒸氣蒸餾可以應(yīng)用于分離和提純有機(jī)物，所以圖2中水蒸氣蒸餾后產(chǎn)品在三頸燒瓶中。
（3）溫度低，肉桂酸鈉的溶解度降低，會(huì)結(jié)晶析出晶體，所以趁熱過(guò)濾的目的是防止肉桂酸鈉結(jié)晶而析出堵塞漏斗，具體的方法是用熱過(guò)濾漏斗或采取保溫措施。
（4）鹽酸是強(qiáng)酸，所以加入1:1的鹽酸的目的是使肉桂酸鹽轉(zhuǎn)化為肉桂酸。放入比布氏漏斗內(nèi)徑小的濾紙后，先由洗瓶擠出少量蒸餾水潤(rùn)濕濾紙，微啟水龍頭，稍微抽吸。使濾紙緊貼在漏斗的瓷板上，然后開大水龍頭進(jìn)行抽氣過(guò)濾，所以選項(xiàng)B不正確，其余選項(xiàng)都是正確的，答案選ACD。
（5）5mL苯甲醛、14mL乙酸酐的質(zhì)量分別是1.06g/ml×5ml＝5.3g、14ml×1.082g/ml＝15.148g，二者的物質(zhì)的量分別是5.3g÷106g/mol＝0.05mol、15.148g÷102g/mol＝0.15mol，所以根據(jù)方程式可知，乙酸酐過(guò)量，則理論上生成肉桂酸的質(zhì)量是0.05mol×148g/mol＝7.4g，所以產(chǎn)率是。
考點(diǎn)：考查物質(zhì)的制備、實(shí)驗(yàn)條件的控制、基本實(shí)驗(yàn)操作以及產(chǎn)率的計(jì)算等
點(diǎn)評(píng)：該題是高考中的常見(jiàn)題型，屬于中等難度的試題。試題綜合性強(qiáng)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)和訓(xùn)練，有利于培養(yǎng)學(xué)生規(guī)范嚴(yán)謹(jǐn)?shù)膶?shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、操作能力。該類試題綜合性強(qiáng)，理論和實(shí)踐的聯(lián)系緊密，有的還提供一些新的信息，這就要求學(xué)生必須認(rèn)真、細(xì)致的審題，聯(lián)系所學(xué)過(guò)的知識(shí)和技能，進(jìn)行知識(shí)的類比、遷移、重組，全面細(xì)致的思考才能得出正確的結(jié)論。