Question

【題目】環(huán)扁桃酯是用于治療心腦血管疾病的重要化合物，它的一種合成路線如圖．
已知： （R、R′、R″代表烴基或氫）
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ．
（2）B→D的化學(xué)方程式是 ．
（3）紅外吸收光譜表明E有C=O鍵．F的分子式為C8H6Cl2O． ①E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ．
②E→F的反應(yīng)類型是 ．
（4）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ．
（5）試劑a是 ．
（6）生成環(huán)扁桃酯的化學(xué)方程式是 ．
（7）以CH3CH=CH2、CH3CHO為有機(jī)原料，結(jié)合題目所給信息，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成CH2=CHCH=CHCH3 ， 寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）．

Answer 1

【答案】
（1）
（2）2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
（3）；取代反應(yīng)
（4）
（5）O2
（6）
（7）
【解析】解： 與Br2在FeBr3作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，B應(yīng)該是醇在Cu作催化劑的條件下催化氧化生成D（醛），結(jié)合題目給的已知條件，以及產(chǎn)物 ，得到D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH， 2﹣羥基醇氧化生成酮，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ， 和Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，且F的分子式為C8H6Cl2O，故F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，F(xiàn)和NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，得到的產(chǎn)物中一個(gè)碳原子上有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，脫水生成醛，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ，Y和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成M，結(jié)合環(huán)扁桃酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，（1）由以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，所以答案是： ；（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，故B→D的化學(xué)方程式是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，所以答案是：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O；（3）①由以上分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，所以答案是： ；②由以上分析可知，E→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，所以答案是：取代反應(yīng)；（4）由以上分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，所以答案是： ；（5）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，在試劑a的作用下生成Y， ，故X→Y發(fā)生氧化反應(yīng)，則試劑a為O2 ， 所以答案是：O2；（6）生成環(huán)扁桃酯的化學(xué)方程式是 ，所以答案是： ；（7）由CH3CH=CH2、CH3CHO為有機(jī)原料，合成CH2=CHCH=CHCH3 ， 可以用CH3CH=CH2和Br2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH2CH=CH2 ， 再與鎂、乙醚作用生成 ，再與CH3CHO及H3O+ ， 作用生成 ，最后在濃硫酸的作用下發(fā)生脫水反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，故故合成路線為 ，所以答案是： ．