Question

【題目】芳香化合物A(C9H9O3Br)可以發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化，合成兩種重要的高分子化合物G和H(其他產(chǎn)物和水已略去)。

已知A遇氯化鐵溶液顯紫色，請(qǐng)回答下列問題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，其核磁共振氫譜圖顯示有______種不同環(huán)境的氫原子。

（2）D的名稱是________________；C和E生成H的反應(yīng)類型為 _______________

（3）1molA與足量NaOH 溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為____________

（4）C生成D的化學(xué)方程式為________________________

（5）W是B的同系物，比B多一個(gè)碳原子， 符合下列條件的W的同分異構(gòu)體有______種。

①遇氯化鐵溶液顯紫色

②既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（6）參照上述合成路線，根據(jù)信息，以乙醇為原料（無(wú)機(jī)試劑任選）設(shè)計(jì)制備的合成路線_______________

ⅰ.+H2O(R1、R2為烴基或氫)

ⅱ.R-HCCH-R'

Answer 1

【答案】 4 乙二醛 縮聚反應(yīng) 3mol HOCH2CH2OH+O2OHCCHO + 2H2O 13

【解析】

由G可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A遇氯化鐵溶液變紫色，說明A中含有酚羥基，C中不飽和度為=0，說明C中不含雙鍵，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OH，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B、C，結(jié)合A分子式知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C被氧化生成D，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCHO，D和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到E，E為HOOCCOOH，E和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F為CH3OOCCOOCH3，H為C、E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子，H為；

(6)由已知信息ⅱ可知制備應(yīng)有CH3CH=CHCHO發(fā)生分子內(nèi)加成反應(yīng)即可，而CH3CHO發(fā)生信息ⅰ的反應(yīng)即可得到CH3CH=CHCHO，再結(jié)合乙醇催化氧化生成CH3CO即可解答。

(1)由分析知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其核磁共振氫譜圖顯示有4種不同環(huán)境的氫原子；

(2)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCHO，D的名稱是乙二醛；乙二醇和乙二酸通過縮聚反應(yīng)生成的H為聚乙二酸乙二酯，則反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)；

(3)由分析知A為，其與足量NaOH水溶液在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)的方程式為，則1molA與足量NaOH 溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol；

(4)C生成D的反應(yīng)為乙二醇催化氧化生成乙二醛，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOCH2CH2OH+O2OHCCHO + 2H2O；

(5)B是，W是B的同系物，比B多一個(gè)碳原子，且符合下列條件：①遇氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明為甲酸酯，即含有HCOO-；則：①分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和HCOOCH2-，共有3種結(jié)構(gòu)；②分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基、HCOO-和-CH3，其中酚羥基與甲基在鄰位共有4種，酚羥基與甲基在間位共有4種，酚羥基與甲基在對(duì)位共有2種；故滿足條件的W共有3+4+4+2=13種；

(6)由已知信息ⅱ可知制備應(yīng)有CH3CH=CHCHO發(fā)生分子內(nèi)加成反應(yīng)即可，而CH3CHO發(fā)生信息ⅰ的反應(yīng)即可得到CH3CH=CHCHO，另外乙醇催化氧化生成CH3CHO，則以乙醇為原料制備的合成路線為。