Question

某化學(xué)小組準(zhǔn)備用環(huán)己醇制備環(huán)己烯，查得相關(guān)資料如下。
反應(yīng)原理：
反應(yīng)物與產(chǎn)物的物理性質(zhì)：

	密度(g/cm3)	熔點(diǎn)(℃)	沸點(diǎn)(℃)	溶解性
環(huán)己醇	0.96	25	161	能溶于水
環(huán)己烯	0.81	－103	83	難溶于水

（1）實(shí)驗(yàn)過程中可能發(fā)生的有機(jī)副反應(yīng)的方程式為________________________________。
（2）根據(jù)上述資料，裝置__________最適宜用來完成本次制備實(shí)驗(yàn)。
        
A                  B                       C
（3）制備粗產(chǎn)品
將5 mL________加入試管A中，再加入l0 mL_______，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應(yīng)完全。
（4）粗產(chǎn)品提純
①環(huán)己烯粗產(chǎn)品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。粗產(chǎn)品需依次經(jīng)過水洗，加碳酸鈉溶液洗滌以及第二次水洗。在此過程中加入碳酸鈉溶液的目的是_____________；分液時(shí)，環(huán)己烯應(yīng)從分液漏斗的_____(填“上”或“下”)口取出。
②向水洗后的環(huán)己烯中加入少量的無水氯化鈣，再將混合物放入右圖所示裝置的____________（填儀器名稱）中，進(jìn)行蒸餾，收集產(chǎn)品時(shí)，溫度計(jì)顯示的溫度應(yīng)為            。

Answer 1

(10分)(1) （2分）
(2) C（2分）  (3) 環(huán)己醇、濃H₂SO_4(濃)（2分）
(4) 除去環(huán)己烯中少量酸性雜質(zhì)（1分） 上（1分） 蒸餾燒瓶（1分）   83℃（1分）

試題分析：（1）醇在發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的同時(shí)，有可能發(fā)生分子間脫水生成醚類，所以實(shí)驗(yàn)過程中可能發(fā)生的有機(jī)副反應(yīng)的方程式為。
（2）由于生成的環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83℃，要得到液態(tài)環(huán)己烯，必須使用冷凝管，便于環(huán)己烯冷凝。又因?yàn)榉磻?yīng)過程中還控制溶液的溫度，則有必須有溫度計(jì)，則答案選C。
（3）由于濃硫酸溶于水放出大量的熱，且濃硫酸的密度大于水的，所以將5 mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入l0 mL濃H₂SO₄，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應(yīng)完全。
（4）①由于分液后環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，聯(lián)想制備乙酸乙酯提純產(chǎn)物時(shí)用飽和碳酸鈉溶液洗滌，所以在此過程中加入碳酸鈉溶液的目的是除去環(huán)己烯中少量酸性雜質(zhì)。環(huán)己烯的密度小于水的，應(yīng)該在上口倒出。
（5）根據(jù)裝置圖中儀器的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，將混合物放入右圖所示裝置的蒸餾燒瓶中。環(huán)己烯的沸點(diǎn)是83℃，所以進(jìn)行蒸餾，收集產(chǎn)品時(shí)，溫度計(jì)顯示的溫度應(yīng)為83℃。
點(diǎn)評(píng)：本題以有機(jī)合成為載體綜合考查了實(shí)驗(yàn)室制環(huán)己烯的知識(shí)和醇、烴的性質(zhì)，考查了學(xué)生組合運(yùn)用實(shí)驗(yàn)的能力，題目難度中等。答題時(shí)注意把握實(shí)驗(yàn)原理和方法，特別是實(shí)驗(yàn)的基本操作，需要在平時(shí)的學(xué)習(xí)中注意積累。