Question

【題目】由烴A制備抗結(jié)腸炎藥物H的一種合成路線如下(部分反應(yīng)略去試劑和條件):

已知：I.

II.

回答下列問題:

(1)反應(yīng)②的類型是_______。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。

(3)G中含有的官能團(tuán)的名稱是_______。

(4)E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______。

(5)設(shè)計(jì)C→D和E→F兩步反應(yīng)的共同目的是_______。

(6)化合物X是H的同分異構(gòu)體，X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。峰面積比為3:2:2，寫出1種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。

(7)已知易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基，常取代在烷基的鄰對(duì)位，而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位。據(jù)此寫出以A為原料制備化合物的合成路線_____________________(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 羧基、羥基、硝基 保護(hù)酚羥基（防止酚羥基被氧化） 或

【解析】試題分析：烴AB，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，逆推A是甲苯，B是，C是，根據(jù)，D，則D是，氧化為；在氫氧化鈉溶液中水解，酸化后生成F，則F是，根據(jù)，逆推G是； 與濃硫酸、濃硝酸發(fā)生消化反應(yīng)生成；

解析：根據(jù)以上分析，(1) 反應(yīng)②是與濃硫酸、濃硝酸發(fā)生消化反應(yīng)生成，反應(yīng)②的類型是取代反應(yīng)。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (3)G是，含有的官能團(tuán)的名稱是硝基、羧基、羥基。 (4) 與足量NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式是。 (5)設(shè)計(jì)C→D和E→F兩步反應(yīng)的共同目的是防止酚羥基被氧化。 (6)化合物X是的同分異構(gòu)體，X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，說明不含酚羥基，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。峰面積比為3:2:2，寫出1種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或。

(7)根據(jù) 易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基，常取代在烷基的鄰對(duì)位，而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位。以甲苯為原料制備化合物時(shí)，甲苯先發(fā)生硝化反應(yīng)，生成鄰硝基甲苯，再用高錳酸鉀溶液氧化為鄰硝基苯甲酸，最后把硝基還原為氨基，合成路線為。