Question

現(xiàn)有一種烴A，它能發(fā)生如圖所示的變化
已知：兩分子的E相互反應(yīng)，可以生成環(huán)狀化合物C₆H₈O₄，回答下列問(wèn)題：
（l）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

（2）在①～⑦的反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的是（填序號(hào)）

 

．
（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
B→C：

 

．
E→F：

 

．
G→H：

 

．
兩分子的E反應(yīng)生成環(huán)狀化合物C₆H₈O₄的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：

分析：由A、B的分子式可知，A發(fā)生加聚反應(yīng)生成B，且A分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵，由B、C分子式可知，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，由C、D分子可知C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，由D中氧原子數(shù)目可知，D分子含有1個(gè)羧基、1個(gè)羰基，故C中含有伯醇、仲醇結(jié)構(gòu)，由D、E分子式可知，D中羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E中含有1個(gè)羥基、1個(gè)羧基，E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)含有1個(gè)羥基、1個(gè)酯基，由F、G的分子式可知，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，則G中含有1個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)酯基，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物H．E分子間發(fā)生縮合反應(yīng)，可生成環(huán)狀化合物C₆H₈O₄，由氧原子數(shù)目可知，應(yīng)是2分子E脫去2分子水形成的環(huán)酯，故E為的分子式為C₃H₆O₃，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合碳骨架可知A為CH₃CH=CH₂，則B為CH₃CH（Br）CH₂Br，C為CH₃CH（OH）CH₂OH，D為，F(xiàn)為，G為CH₂=CHCOOCH₃，H為，據(jù)此解答．

解答： 解：由A、B的分子式可知，A發(fā)生加聚反應(yīng)生成B，且A分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵，由B、C分子式可知，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，由C、D分子可知C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，由D中氧原子數(shù)目可知，D分子含有1個(gè)羧基、1個(gè)羰基，故C中含有伯醇、仲醇結(jié)構(gòu)，由D、E分子式可知，D中羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E中含有1個(gè)羥基、1個(gè)羧基，E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)含有1個(gè)羥基、1個(gè)酯基，由F、G的分子式可知，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，則G中含有1個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)酯基，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物H．E分子間發(fā)生縮合反應(yīng)，可生成環(huán)狀化合物C₆H₈O₄，由氧原子數(shù)目可知，應(yīng)是2分子E脫去2分子水形成的環(huán)酯，故E為的分子式為C₃H₆O₃，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合碳骨架可知A為CH₃CH=CH₂，則B為CH₃CH（Br）CH₂Br，C為CH₃CH（OH）CH₂OH，D為，F(xiàn)為，G為CH₂=CHCOOCH₃，H為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=CH₂，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）CH₂OH，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：CH₃CH=CH₂；CH₃CH（OH）CH₂OH；；；
（2）在①～⑦的反應(yīng)中，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，反應(yīng)④為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥為消去反應(yīng)，反應(yīng)⑦為加聚反應(yīng)，
故答案為：①④⑦；
（3）B→C的反應(yīng)方程式為：CH₃CH（Br）CH₂Br+2NaOH

水

△

CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr；
E→F的反應(yīng)方程式為：+CH₃OH

濃H2SO4

△

+H₂O；
G→H的反應(yīng)方程式為：n CH₂=CHCOOCH₃

催化劑

 ，
兩分子的E反應(yīng)生成環(huán)狀化合物C₆H₈O₄的化學(xué)方程式為，
故答案為：CH₃CH（Br）CH₂Br+2NaOH

水

△

CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr；+CH₃OH

濃H2SO4

△

+H₂O；
n CH₂=CHCOOCH₃

催化劑

 ；；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，根據(jù)有機(jī)物分子式推斷發(fā)生的反應(yīng)、含有的官能團(tuán)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，再結(jié)構(gòu)E的分子式推確定E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，進(jìn)而推斷其它物質(zhì)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．