Question

6．肉桂酸乙酯存在天然蘇合香中，具有類似水果的香氣，氣息清面甜潤，是一種增香劑，合成肉桂酸乙酯的路線如圖所示．



回答下列問題：
（1）A的名稱是甲苯，C中含有的官能團(tuán)的名稱是醛基．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式是，E→F的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（3）G分子中最多有18個原子共平面．
（4）H+E→I的化學(xué)方程式為．
（5）與H互為同分異構(gòu)體，且同時滿足下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)（不考慮立體異構(gòu)）有16種．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能與氧化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③除苯環(huán)外不含其他環(huán)其中核磁共振氫譜5組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為．
（6）參照肉桂酸乙酯的合成路線，設(shè)計一條以E為起始原料制備1-丁烯的合成路線：CH₃CH₂OH$→_{Cu△}^{O_{2}}$CH₃CHO$→_{△}^{稀堿}$CH₃CH=CHCHO$→_{催化劑}^{氫氣}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂CH=CH₂．

Answer 1

分析 A與氯氣在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，再脫去1分子水得到，則A為，B為；根據(jù)D和F的分子式可知，D為葡萄糖在酒化酶作用下生成E為CH₃CH₂OH，E發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成F為CH₃CHO，與CH₃CHO發(fā)生信息②中的加成反應(yīng)然后脫去1分子水得到G為，與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到肉桂酸H為，H與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為，以CH₃CH₂OH為起始原料制備1-丁烯，可以將乙醇氧化成乙醛，再用乙醛發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成CH₃CH=CHCHO，CH₃CH=CHCHO再與氫氣加成得CH₃CH₂CH₂CH₂OH，發(fā)生消去反應(yīng)可得CH₃CH₂CH=CH₂，據(jù)此分析解答．

解答 解：A與氯氣在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，再脫去1分子水得到，則A為，B為；根據(jù)D和F的分子式可知，D為葡萄糖在酒化酶作用下生成E為CH₃CH₂OH，E發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成F為CH₃CHO，與CH₃CHO發(fā)生信息②中的加成反應(yīng)然后脫去1分子水得到G為，與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到肉桂酸H為，H與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為，
（1）A為，A的名稱是 甲苯，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中含有的官能團(tuán)的名稱是 醛基，
故答案為：甲苯；醛基；
（2）B為，E→F的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，
故答案為：；氧化反應(yīng)；
（3）G為，苯環(huán)上所有原子、碳碳雙鍵上所有原子及碳氧雙鍵上所有原子都可以共面，單鍵可以轉(zhuǎn)動，所以G分子中最多有18個原子共平面，
故答案為：18；
（4）H+E→I的化學(xué)方程式為，
故答案為：；

（5）H為，根據(jù)條件①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，②能與氧化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，③除苯環(huán)外不含其他環(huán)，則符合條件的H的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有-OH、-CH=CHCHO，或-OH、-C（CHO）=CH₂，這樣的結(jié)構(gòu)各有鄰間對三種，也可以是連有-OH、-CH=CH₂、-CHO三個基團(tuán)，這樣的結(jié)構(gòu)有10種，所以共有16種，其中核磁共振氫譜5組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：16；；

（6）E為CH₃CH₂OH，以E為起始原料制備1-丁烯，可以將乙醇氧化成乙醛，再用乙醛發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成CH₃CH=CHCHO，CH₃CH=CHCHO再與氫氣加成得CH₃CH₂CH₂CH₂OH，發(fā)生消去反應(yīng)可得CH₃CH₂CH=CH₂，合成路線為CH₃CH₂OH$→_{Cu△}^{O_{2}}$CH₃CHO$→_{△}^{稀堿}$CH₃CH=CHCHO$→_{催化劑}^{氫氣}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂CH=CH₂，
故答案為：CH₃CH₂OH$→_{Cu△}^{O_{2}}$CH₃CHO$→_{△}^{稀堿}$CH₃CH=CHCHO$→_{催化劑}^{氫氣}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂CH=CH₂．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，注意根據(jù)反應(yīng)條件及有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．