Question

脫羧反應形成新的C-C鍵為有機合成提供了一條新的途徑，例如：

（1）化合物I的分子式為_________，化合物I含有的官能團名稱是______________，1mol化合物I完全燃燒需要消耗_____mol O₂。
（2）化合物III與新制氫氧化銅反應的化學方程式為                                   。
（3）與也可以發(fā)生類似反應①的反應，有機產(chǎn)物的結構簡式為：________。
（4）化合物I有多種同分異構體，請寫出任意2種符合下列條件的同分異構體的結構簡式： ______________。(要求：①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；②苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物有2種)

Answer 1

（1）C₈H₆O₃ (2分)， 羧基，醛基（各2分）， 8（1分）
（2）（3分）
（3）（2分）
（4）， ，等其他合理答案（任寫兩個，各2分）

試題分析：（1）由合成路線中化合物I的結構簡式可得該化合物的分子式為C₈H₆O₃ ，其含有的官能團名稱是羧基和醛基，其耗氧量=8+6/4-3/2=8，所以1mol化合物I完全燃燒需要消耗8molO2。
（2）化合物III含有1個醛基，所以其與新制氫氧化銅的反應為：

（3）反應①為脫羧基反應，一個反應物羧基相連的C原子和另一反應物鹵素原子相連C原子之間形成了C-C單鍵，所以與發(fā)生類似反應①的反應所得的有機產(chǎn)物結構簡式為：。
（4）化合物I的同分異構體要滿足能發(fā)生銀鏡反應，則保留醛基結構；苯環(huán)上的一氯取代物有2種，考慮苯環(huán)對稱；因此嘗試讓苯環(huán)的取代基為2個，即對位關系；也可以嘗試苯環(huán)取代基數(shù)目為3個，滿足對稱則必須有2個醛基，1個羥基；所以可能結構簡式為， ，。