Question

脫羧反應(yīng)形成新的C-C鍵為有機(jī)合成提供了一條新的途徑，例如：

（1）化合物I的分子式為_________，化合物I含有的官能團(tuán)名稱是______________，1mol化合物I完全燃燒需要消耗_____mol O₂。
（2）化合物III與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                   。
（3）與也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：________。
（4）化合物I有多種同分異構(gòu)體，請寫出任意2種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ______________。(要求：①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物有2種)

Answer 1

（1）C₈H₆O₃ (2分)， 羧基，醛基（各2分）， 8（1分）
（2）（3分）
（3）（2分）
（4）， ，等其他合理答案（任寫兩個，各2分）

試題分析：（1）由合成路線中化合物I的結(jié)構(gòu)簡式可得該化合物的分子式為C₈H₆O₃ ，其含有的官能團(tuán)名稱是羧基和醛基，其耗氧量=8+6/4-3/2=8，所以1mol化合物I完全燃燒需要消耗8molO2。
（2）化合物III含有1個醛基，所以其與新制氫氧化銅的反應(yīng)為：

（3）反應(yīng)①為脫羧基反應(yīng)，一個反應(yīng)物羧基相連的C原子和另一反應(yīng)物鹵素原子相連C原子之間形成了C-C單鍵，所以與發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)所得的有機(jī)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為：。
（4）化合物I的同分異構(gòu)體要滿足能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則保留醛基結(jié)構(gòu)；苯環(huán)上的一氯取代物有2種，考慮苯環(huán)對稱；因此嘗試讓苯環(huán)的取代基為2個，即對位關(guān)系；也可以嘗試苯環(huán)取代基數(shù)目為3個，滿足對稱則必須有2個醛基，1個羥基；所以可能結(jié)構(gòu)簡式為， ，。