Question

20．“化學(xué)可以增大地球的土地產(chǎn)糧面積”；以石油產(chǎn)品乙烯為起始原料進行合成高分子化合物F和G，合成路線如圖所示：

已知：E的分子式為C₄H₆O₂，F(xiàn)的分子式為（C₄H₆O₂）n（俗名“乳膠”的主要成分），G的分子式為（C₂H₄O）n（可用于制化學(xué)漿糊），2CH₂=CH₂+2CH₃COOH+O₂ $\stackrel{催化劑}{→}$2C₄H₆O2₂醋酸乙烯酯）+2H₂O又知：與結(jié)構(gòu)相似的有機物不穩(wěn)定，發(fā)生分子重排生成
請回答下列問題：
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：DCH₃COOH，F(xiàn)．
（2）反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型加成反應(yīng)、水解反應(yīng)．
（3）寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式．
A-→BCH₂ClCH₂Cl+H₂O $\stackrel{△}{→}$CH₂ClCH₂-OH+HCl
B-→CClCH₂CH₂OH+NaOH$→_{△}^{氫氧化鈉醇溶液}$CH₃CHO+NaCl+H₂O．

Answer 1

分析 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，E的分子式為C₄H₆O₂，根據(jù)信息2CH₂=CH₂+2CH₃COOH+O₂ $\stackrel{催化劑}{→}$2C₄H₆O₂（醋酸乙烯酯）+2H₂O可知，D為CH₃COOH，乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為ClCH₂CH₂Cl，A發(fā)生水解反應(yīng)得到B，B發(fā)生消去反應(yīng)得到C，則A分子中只有1個氯原子發(fā)生水解，B為ClCH₂CH₂OH，C為CH₂=CH-OH發(fā)生分子重排生成CH₃CHO，
F的分子式為（C₄H₆O₂）n，G的分子式為（C₂H₄O）n，所以E為CH₃COOCH=CH₂，E發(fā)生成加聚反應(yīng)得F為，G的分子式為（C₂H₄O）_n，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，G為，據(jù)此解答．

解答 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，E的分子式為C₄H₆O₂，根據(jù)信息2CH₂=CH₂+2CH₃COOH+O₂ $\stackrel{催化劑}{→}$2C₄H₆O₂（醋酸乙烯酯）+2H₂O可知，D為CH₃COOH，乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為ClCH₂CH₂Cl，A發(fā)生水解反應(yīng)得到B，B發(fā)生消去反應(yīng)得到C，則A分子中只有1個氯原子發(fā)生水解，B為ClCH₂CH₂OH，C為CH₂=CH-OH發(fā)生分子重排生成CH₃CHO，
F的分子式為（C₄H₆O₂）n，G的分子式為（C₂H₄O）n，所以E為CH₃COOCH=CH₂，E發(fā)生成加聚反應(yīng)得F為，G的分子式為（C₂H₄O）_n，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，G為，
（1）由上述分析可知，D為CH₃COOH，F(xiàn)為，故答案為：CH₃COOH；；
（2）反應(yīng)①是乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)②是發(fā)生水解反應(yīng)得到G，故答案為：加成反應(yīng)；水解反應(yīng)；
（3）A→B反應(yīng)方程式為：CH₂ClCH₂Cl+H₂O $\stackrel{△}{→}$CH₂ClCH₂-OH+HCl，B→C反應(yīng)方程式為：ClCH₂CH₂OH+NaOH$→_{△}^{氫氧化鈉醇溶液}$CH₃CHO+NaCl+H₂O，
故答案為：CH₂ClCH₂Cl+H₂O $\stackrel{△}{→}$CH₂ClCH₂-OH+HCl；ClCH₂CH₂OH+NaOH$→_{△}^{氫氧化鈉醇溶液}$CH₃CHO+NaCl+H₂O．

點評 本題考查有機物推斷，關(guān)鍵是根據(jù)反應(yīng)信息及F的分子式確定E與石油產(chǎn)品結(jié)構(gòu)，A的水解反應(yīng)及B的消去反應(yīng)是推斷中得到難點、易錯點，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系進行分析判斷，難度中等．