Question

化合物M是某種解熱鎮(zhèn)痛藥，以A為原料的工業(yè)合成路線如下圖所示：

已知：

①++CH₃COOH

完成下列填空：

（1）寫出反應(yīng)類型： 反應(yīng)①                     反應(yīng)③                      。

（2）A結(jié)構(gòu)簡式：                  。由A合成D至少需要        個(gè)步驟才能完成。

（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：

                                                                        。

（4）B的有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中有一種能在NaOH(aq)中發(fā)生水解。1mol該有機(jī)物最多消耗NaOH            mol。

（5）寫出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①是一種芳香族化合物； ②屬α-氨基酸； ③苯環(huán)上有4種不同環(huán)境的氫原子

                                                                             。

（6）由不能一步完成，請(qǐng)解釋可能的原因。

                                                                             。

 

Answer 1

【答案】

 

（1）加成反應(yīng)（1分）、還原反應(yīng)（1分）

（2）   （1分） 、  3  （1分）

（3）  （2分）

（4）3 （2分）

（5）   （1分×2）

（6）氧化醇羥基時(shí)，酚羥基也可能會(huì)被氧化，故需要先保護(hù)酚羥基，最后恢復(fù)酚羥基。（2分）

【解析】

試題分析：

（1）前后對(duì)照分析，可知寫出反應(yīng)類型： 反應(yīng)①為加成反應(yīng)，主要發(fā)生在甲醛的雙鍵上， 反應(yīng)③是還原反應(yīng)，硝基變?yōu)榱税被��?/p>

（2）根據(jù)反應(yīng)中有酚羥基可知為    ， D為對(duì)硝基苯酚，要由為原料來制備，只有和硝酸進(jìn)行取代反應(yīng)得到鄰和對(duì)位硝基苯酚，再進(jìn)行蒸餾分離可以得到，

（3）反應(yīng)是個(gè)酯化反應(yīng)，根據(jù)酸脫羥基醇脫氫這一原理可以得到：

（4）B的有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體是一種酯，名字是甲酸（鄰或?qū)�或間位）苯酚酯，水解后生成甲酸和苯二酚， 1mol該有機(jī)物最多消耗NaOH3mol。

（5）F 是根據(jù)信息②得到的產(chǎn)物，根據(jù)要求可寫為

（6）由物質(zhì)轉(zhuǎn)化，B為鄰羥基苯甲酸，當(dāng)氧化醇羥基時(shí)，酚羥基也可能會(huì)被氧化，故需要先保護(hù)酚羥基，最后恢復(fù)酚羥基。

考點(diǎn)：考查了同異構(gòu)體的書寫和判斷，有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫和物質(zhì)的推斷。