Question

2．化合物F是有效的驅(qū)蟲劑．其合成路線如下：

（1）化合物A的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醛基（填官能團(tuán)的名稱）．
（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（3）在B→C的轉(zhuǎn)化中，加入化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃OH．
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的E（C₁₀H₁₆O₂）的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
①分子中含有六元碳環(huán)；②分子中含有兩個(gè)醛基．
（5）已知：
化合物是合成抗癌藥物白黎蘆醇的中間體，請寫出以、  和CH₃OH為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析 （1）根據(jù)化合物A的結(jié)構(gòu)，可知其含有官能團(tuán)為醛基、碳碳雙鍵；
（2）對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D；
（3）由于B、C的結(jié)構(gòu)可知，B發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，可知X為甲醇；
（4）E（C₁₀H₁₆O₂）的不飽和度為3，E的一種同分異構(gòu)體滿足：Ⅰ．分子中含有六元碳環(huán)；Ⅱ．分子中含有兩個(gè)醛基，則還含有2個(gè)甲基；
（5）先與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，再在LiAlH₄條件下還原得到，與HBr發(fā)生還原反應(yīng)得到，再結(jié)合反應(yīng)信息，與反應(yīng)得到目標(biāo)物質(zhì)．

解答 解：（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③中C=C鍵與HBr發(fā)生了加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（3）由于B、C的結(jié)構(gòu)可知，B發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，可知X為甲醇，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃OH，故答案為：CH₃OH；
（4）E（C₁₀H₁₆O₂）的不飽和度為3，E的一種同分異構(gòu)體滿足：Ⅰ．分子中含有六元碳環(huán)；Ⅱ．分子中含有兩個(gè)醛基，則還含有2個(gè)甲基，其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）先與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，再在LiAlH₄條件下還原得到，與HBr發(fā)生還原反應(yīng)得到，再結(jié)合反應(yīng)信息，與反應(yīng)得到目標(biāo)物質(zhì)，合成路線流程圖為：
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，注意根據(jù)合成流程中的物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析解答，（5）中注意利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中隱含的信息進(jìn)行設(shè)計(jì)，側(cè)重學(xué)生對信息的應(yīng)用及知識(shí)遷移應(yīng)用能力的考查，題目難度中等．