Question

從樟科植物枝葉提取的精油中含有甲、乙、丙三種成分：

（1）由甲轉(zhuǎn)化為乙的過程（已略去無關(guān)產(chǎn)物）：

反應(yīng)Ⅰ和反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型為

 

和

 

，Y的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（2）已知：

由乙制取丙的路線如下（A-E均為有機(jī)物，Mr表示相對分子質(zhì)量）：

①由乙轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式

 

．
②D有多種同分異構(gòu)體，請任寫其中一種能同時(shí)滿足下列條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
a．苯環(huán)上有三個(gè)不同官能團(tuán)          b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c．能與Br2/CCI4發(fā)生加成反應(yīng)       d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
③E中含氧官能團(tuán)的名稱分別為

 

和

 

，丙的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)Ⅰ是甲中碳碳雙鍵與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后中醇羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y為，反應(yīng)Ⅱ是Y發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)生成乙；
（2）乙發(fā)生信息中氧化反應(yīng)生成A與B，醛A和濃NaOH反應(yīng)然后酸化得到E，結(jié)合信息可知A生成羧酸和醇，而E的相對分子質(zhì)量為76，則A中不可能含有苯環(huán)，則A為OHC-CHO，E為HOCH₂COOH，則B為．乙與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化生成D為，則D為，C與D在濃硫酸、加熱條件生成丙，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，故B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，則丙為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）由物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)Ⅰ是甲中碳碳雙鍵與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后中醇羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y為，反應(yīng)Ⅱ是Y發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)生成乙，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；；
（2）乙發(fā)生信息中氧化反應(yīng)生成A與B，醛A和濃NaOH反應(yīng)然后酸化得到E，結(jié)合信息可知A生成羧酸和醇，而E的相對分子質(zhì)量為76，則A中不可能含有苯環(huán)，則A為OHC-CHO，E為HOCH₂COOH，則B為．乙與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化生成D為，則D為，C與D在濃硫酸、加熱條件生成丙，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，故B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，則丙為，
①由乙轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
②D（）有多種同分異構(gòu)體，其中一種能同時(shí)滿足下列條件的異構(gòu)體：苯環(huán)上有三個(gè)不同官能團(tuán)，遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，故符合條件的同分異構(gòu)體為等，故答案為：；
③E為HOCH₂COOH，含氧官能團(tuán)分別為羧基、羥基，丙的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：羧基、羥基；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體等，同時(shí)考查學(xué)生獲取信息能力，注意反應(yīng)條件的運(yùn)用，題目難度中等．