Question

【題目】阿比朵爾可用于合成一種治療新型冠狀病毒肺炎的試用藥物，實驗室以芳香化合物A 為原料合成阿比朵爾的一種合成路線如下：

已知：

請回答：

(1)A的化學名稱為_________； B的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

(2)阿比朵爾中含氧官能團的名稱為________；由E生成F的反應(yīng)類型為_______。

(3)由C生成D的化學方程式為___________。

(4)C的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器為 ___(填選項字母)。

A. 質(zhì)譜儀 B. 紅外光譜儀 C. 元素分析儀 D. 核磁共振儀

同時滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有_____種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上連有-NH2 ②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

(5)參照上述合成路線，設(shè)計以苯和丁酮( ) 為原料制備 的合成路線(無機試劑任選)：________________________________。

Answer 1

【答案】對硝基苯酚（或 4-硝基苯酚） 酯基、（酚）羥基 取代反應(yīng) +H2O C 13

【解析】

A為，A與發(fā)生取代反應(yīng)生成B， B的結(jié)構(gòu)簡式為，B在Zn/HCl條件下，將硝基還原成氨基，由C生成D的化學方程式為+H2O。D在一定條件下生成E，E為，E的N原子上H被甲基取代，發(fā)生取代反應(yīng)得到F，F溴代生成G，與巰基苯發(fā)生取代反應(yīng)得到產(chǎn)品。

（1）A為，化學名稱為對硝基苯酚（或 4-硝基苯酚）；A與發(fā)生取代反應(yīng)生成B， B的結(jié)構(gòu)簡式為。 故答案為：對硝基苯酚（或 4-硝基苯酚）；；

（2）阿比朵爾中含氧官能團-OH、-COOR,名稱為酯基、（酚）羥基；E的N原子上H被甲基取代，由E生成F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 故答案為：酯基、（酚）羥基；取代反應(yīng)；

（3）由C生成D的化學方程式為+H2O。 故答案為：+H2O；

（4）C的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器為：A．質(zhì)譜儀各種粒子的質(zhì)荷比不同，故A不選； B．紅外光譜儀測到的化學鍵不同，故B不選； C.元素分析儀分析到的組成元素相同，故C選；D. 核磁共振儀測到的氫的種類和個數(shù)比不同，故D不選；故答案為：C；

用打碎殘基法，將除苯環(huán)以外的原子團拆開，同時滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有①苯環(huán)上連有-NH2 ②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，含有-OOCH，氨基甲苯有三種，然后將-OOCH連上去，有如圖所示、、共13種(不考慮立體異構(gòu))。

故答案為：13；

（5）參照上述合成路線，以苯和丁酮( ) 為原料制備 ，合成路線(無機試劑任選)，先制取硝基苯，還原成苯氨，與作用得產(chǎn)品：。

故答案為：。