Question

有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C 72.0％、H 6.67％，其余含有氧；現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下三種方法。

方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150。

方法二：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3。

方法三：利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜如下圖

試填空：

（1）A的分子式為____________________。

（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為____________________（合理即可）。

（3）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列條件：①分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)官能團(tuán)；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基；③苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。則該類A的芳香類同分異構(gòu)體還有__________種。

（4）A的一種同分異構(gòu)體E可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料。它可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成。合成路線如下：

①E的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。

②反應(yīng)②③的反應(yīng)類型為____________________，____________________。

③寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式________________________________________。

④為了提高E的產(chǎn)率應(yīng)采取的措施是____________________（寫一項(xiàng)）。

 

Answer 1

（1）C9H10O2（2分） （2）（合理給2分） （3）5（3分）

（4）①（2分） ②氧化反應(yīng)（1分） 取代反應(yīng)（1分）

③2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O（2分）

④加過量的乙酸或苯甲醇（或及時(shí)除去水等）（合理即可，2分）

【解析】

試題分析：（1）A的相對分子質(zhì)量為150，其中含C 72.0％、H 6.67％，其余含有氧，則分子中碳原子個(gè)數(shù)＝9，氫原子個(gè)數(shù)為 ＝10，則氧原子個(gè)數(shù)是 ＝2，則A的分子式為C9H10O2。

（2）核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3，這說明A分子中含有5類氫原子。根據(jù)A分子的紅外光譜可知分子中含有C－H鍵、碳氧雙鍵、苯環(huán)、C－O－C以及碳碳單鍵，因此可能的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）①分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)官能團(tuán)；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基；③苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，因此根據(jù)A的分子式可知，官能團(tuán)應(yīng)該是酯基或羧基，則該類A的芳香類同分異構(gòu)體還有、、、、，共計(jì)是5種。

（4）乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，即B是乙醛。乙醛繼續(xù)被氧化生成乙酸，則C是乙酸。根據(jù)反應(yīng)④的條件可知，該反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，則D是苯甲醇，結(jié)構(gòu)簡式為。苯甲醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為。

①E的結(jié)構(gòu)簡式為。

②反應(yīng)②③的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)。

③寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。

④酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，則為了提高E的產(chǎn)率應(yīng)采取的措施是加過量的乙酸或苯甲醇（或及時(shí)除去水等）。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書寫等