Question

15．實驗室里用加熱正丁醇、溴化鈉和濃硫酸的混合物的方法來制備1-溴丁烷，已知有關物質的性質如下：

	熔點/℃	沸點/℃	密度/g•cm-3
正丁醇	-89.53	117.25	0.81
1-溴丁烷	-112.4	101.6	1.28

（1）生成1-溴丁烷的化學方程式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH+NaBr+H₂SO₄$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O．
（2）由于副反應的發(fā)生而可能產生的副產物有CH₃CH₂CH=CH₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃．（至少兩種，有機物用結構簡式表示）
（3）為了將反應混合物中1-溴丁烷及時分離出，應選用的裝置是D（填序號），該操作應控制的溫度t₂范圍是101.6℃≤t＜117.25℃．
（4）在得到的1-溴丁烷的產物中出現了分層現象，某同學選擇用分液的方法進行分離．在本實驗分離過程中，產物應該從分液漏斗的下口放出（填“上口倒出”或“下口放出”）．
（5）本實驗所用的正丁醇質量為20.0g，最后得到純凈的1-溴丁烷的質量為22.2g，本實驗的產率約是C（填正確答案標號）．
A.40%    B.50%    C.60%    D.70%

Answer 1

分析 （1）實驗室里用加熱正丁醇、溴化鈉和濃硫酸的混合物生成1-溴丁烷、硫酸氫鈉和水，據此書寫化學方程式；
（2）正丁醇和濃硫酸在加熱條件下可以發(fā)生消去反應，生成1-丁烯，也可以發(fā)生取代反應生成二丁醚等；
（3）將反應混合物中1-溴丁烷及時分離出，可以用蒸餾的方法，蒸餾時要使1-溴丁烷蒸發(fā)出去而正丁醇不能蒸發(fā)，根據題中提供的各物質的沸點可知控制的溫度t₂范圍；
（4）1-溴丁烷的密度大于水，在下層，用分液的方法進行分離時，下層液體從下層放出，上層液體從上層倒出；
（5）根據正丁醇生成1-溴丁烷的方程式CH₃CH₂CH₂CH₂OH+NaBr+H₂SO₄$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O可知，1mol正丁醇生成1mol1-溴丁烷，所以20.0g正丁醇理論上生成1-溴丁烷的質量為$\frac{20g}{74}×137$=37.03g，根據產率=$\frac{實際產量}{理論產量}$×100%計算．

解答 解：（1）實驗室里用加熱正丁醇、溴化鈉和濃硫酸的混合物生成1-溴丁烷、硫酸氫鈉和水，反應的化學方程式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH+NaBr+H₂SO₄$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH+NaBr+H₂SO₄$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O；
（2）正丁醇和濃硫酸在加熱條件下可以發(fā)生消去反應，生成1-丁烯，也可以發(fā)生取代反應生成二丁醚等，所以副產物有CH₃CH₂CH=CH₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃，
故答案為：CH₃CH₂CH=CH₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃；
（3）將反應混合物中1-溴丁烷及時分離出，可以用蒸餾的方法，故選D，蒸餾時要使1-溴丁烷蒸發(fā)出去而正丁醇不能蒸發(fā)，根據題中提供的各物質的沸點可知控制的溫度t₂范圍為101.6℃≤t＜117.25℃，
故答案為：D；101.6℃≤t＜117.25℃；
（4）1-溴丁烷的密度大于水，在下層，用分液的方法進行分離時，下層液體從下層放出，上層液體從上層倒出，所以1-溴丁烷應該從分液漏斗的下口放出，
故答案為：下口放出；
（5）根據正丁醇生成1-溴丁烷的方程式CH₃CH₂CH₂CH₂OH+NaBr+H₂SO₄$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O可知，1mol正丁醇生成1mol1-溴丁烷，所以20.0g正丁醇理論上生成1-溴丁烷的質量為$\frac{20g}{74}×137$=37.03g，所以產率=$\frac{實際產量}{理論產量}$×100%=$\frac{22.2g}{37.03g}$×100%=60%，故選C．

點評 本題主要考查了1-溴丁烷的制取實驗，混合物分離的實驗操作步驟和過程分析判斷，明確反應原理是解答的關鍵，題目難度中等．