Question

9．目前在水的凈化處理、紙漿的加工等化學(xué)工藝中普遍用到一種高分子化合物聚丙烯酰胺．它可由化合物A（分子式C₃H₆）經(jīng)以下反應(yīng)流程制得：

已知：（1）3RCOOH+PCl₃→3RCOCl+H₃PO₃
（2）RCOCl+NH₃→RCONH₂+HCl
試回答下列問題：
（1）寫出A和H的結(jié)構(gòu)簡式ACH₂=CHCH₃，HCH₂=CH-COOH．
（2）關(guān)于丙烯酰胺的下列敘述中正確的是：ABD（填序號）．
A．能使酸性KMnO₄溶液褪色；   B．能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物；
C．與α-氨基乙酸互為同系物；   D．能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
（3）C→D的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化．
（4）上述反應(yīng)過程中屬于取代反應(yīng)的是：①②⑥⑧（填序號）．

Answer 1

分析 由信息（2）可知H為CH₂=CHCOCl，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，則G可為CH₃CHBrCOCl或CH₂BrCH₂COCl；
由信息（1）結(jié)合反應(yīng)條件可知F為CH₃CHBrCOOH或CH₂BrCH₂COOH；
E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，則E為CH₃CHBrCHO或CH₂BrCH₂CHO；D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，則D為CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH；B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則C為CH₂=CHCH₂OH，B為CH₂=CHCH₂Cl，A為CH₂=CHCH₃，據(jù)此分析解答．

解答 解：由信息（2）可知H為CH₂=CHCOCl，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，則G可為CH₃CHBrCOCl或CH₂BrCH₂COCl；
由信息（1）結(jié)合反應(yīng)條件可知F為CH₃CHBrCOOH或CH₂BrCH₂COOH；
E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，則E為CH₃CHBrCHO或CH₂BrCH₂CHO；D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，則D為CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH；B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則C為CH₂=CHCH₂OH，B為CH₂=CHCH₂Cl，A為CH₂=CHCH₃，
（1）通過以上分析知，A、H的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₂=CHCH₃、CH₂=CH-COOH，故答案為：CH₂=CHCH₃；CH₂=CH-COOH；
（2）A．丙烯酸中含有碳碳雙鍵，所以能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而能使酸性KMnO₄溶液褪色，故正確；   
B．含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，故正確；
C．與α-氨基乙酸分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，所以互為同分異構(gòu)體，故錯(cuò)誤；   
D．含有碳碳雙鍵，所以能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；
故選ABD；
（3）反應(yīng)④⑤為氧化反應(yīng)，C中的C=C可被氧化，反應(yīng)③可起到保護(hù)官能團(tuán)不被氧化的作用，故答案為：保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化；
（4）上述反應(yīng)過程中屬于取代反應(yīng)的是①②⑥⑧，故答案為：①②⑥⑧．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析判推斷能力及知識遷移能力，根據(jù)題給信息結(jié)合反應(yīng)條件、部分物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行推斷，題目難度不大．