Question

17．松油醇G（C₁₀H₁₈O）的一種合成路線如下：

已知：I．烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為42，核磁共振氫譜顯示有3種化學(xué)環(huán)境的氫

請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂═CHCH₃，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱碳碳雙鍵和酯基．
（2）②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（3）反應(yīng)①需經(jīng)2步完成，其中第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₂=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O．
（4）E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、
（5）F的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有3種．
①分子中含有2個(gè)六元環(huán)且共用1個(gè)邊  
②能發(fā)生皂化反應(yīng)寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（其中任意一種）．

Answer 1

分析 烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為42，分子中最大C原子數(shù)目為$\frac{42}{12}$=3…6，分子式為C₃H₆，核磁共振氫譜顯示有3種化學(xué)環(huán)境的氫，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₃，反應(yīng)①需經(jīng)2步完成，第一步醛基被氧化生成丙烯酸，第二步丙烯酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙烯酸甲酯；D與丙烯酸甲酯發(fā)生信息Ⅱ中反應(yīng)得到E、F（二者互為同分異構(gòu)體），由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．乙炔和丙酮發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂C（OH）C≡CH，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B轉(zhuǎn)化得到D，則B為（CH₃）₂C（OH）CH=CH₂，F(xiàn)發(fā)生信息Ⅲ中的反應(yīng)得到G，則G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

解答 解：烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為42，分子中最大C原子數(shù)目為$\frac{42}{12}$=3…6，分子式為C₃H₆，核磁共振氫譜顯示有3種化學(xué)環(huán)境的氫，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₃，反應(yīng)①需經(jīng)2步完成，第一步醛基被氧化生成丙烯酸，第二步丙烯酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙烯酸甲酯；D與丙烯酸甲酯發(fā)生信息Ⅱ中反應(yīng)得到E、F（二者互為同分異構(gòu)體），由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．乙炔和丙酮發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂C（OH）C≡CH，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B轉(zhuǎn)化得到D，則B為（CH₃）₂C（OH）CH=CH₂，F(xiàn)發(fā)生信息Ⅲ中的反應(yīng)得到G，則G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂═CHCH₃，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其中的官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和酯基，
故答案為：CH₂═CHCH₃；碳碳雙鍵和酯基；
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）反應(yīng)①需經(jīng)2步完成，第二步丙烯酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙烯酸甲酯，反應(yīng)方程式為：CH₂=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；
（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；；
（5）根據(jù)條件：①分子子中含有2個(gè)六元環(huán)且共用1個(gè)邊 ②能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有酯基，則符合條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，共有3種，
故答案為：3；（其中任意一種）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及信息利用能力，根據(jù)已知物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．