Question

【題目】咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化．
咖啡酸苯乙酯結(jié)構(gòu)：
請回答下列問題：
（1）A分子中的含氧官能團(tuán)是
（2）D→E的反應(yīng)類型為
（3）寫出C的結(jié)構(gòu)簡式
（4）下列說法中正確的是
A.經(jīng)除雜后得到的M是純凈物
B.上述流程中A，B，C，D均能使酸性高錳酸鉀褪色
C.咖啡酸苯乙酯與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol
D.物質(zhì)A能發(fā)生的反應(yīng)類型包括加成反應(yīng)，取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)
（5）物質(zhì)N是A的一種同分異構(gòu)體，任意寫出一種滿足下列條件的N的結(jié)構(gòu)簡式①苯環(huán)上只有兩個取代基 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng) ④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
（6）寫出生成B的化學(xué)方程式 ．

Answer 1

【答案】
（1）酚羥基、羧基
（2）消去反應(yīng)
（3）
（4）BD
（5） （或 、 ）
（6）
【解析】解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，咖啡酸苯乙酯（ ）水解生成A和D，A的分子式為C9H8O4 ， 則A的結(jié)構(gòu)簡式為 、D為 ；A與甲醇在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)生成B，則B為： ，B中含C=C，B與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成C，在C為 ；D分子中含有醇羥基，則D→E發(fā)生消去反應(yīng)，E為苯乙烯： ；E→M發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物M，則M為 ，（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，澤爾A分子中的含氧官能團(tuán)為酚羥基和羧基， 所以答案是：酚羥基、羧基；（2）D→E為苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，該反應(yīng)所以消去反應(yīng)，
所以答案是：消去反應(yīng)；（3）根據(jù)分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為： ，
所以答案是： ；（4）A．M為高分子化合物，經(jīng)除雜后得到的M為混合物，不屬于純凈物，故A錯誤；
B．上述流程中，A、B中含有酚羥基和碳碳雙鍵，C中含有酚羥基，D中含有羥基，所以四種物質(zhì)均能使酸性高錳酸鉀褪色，故B正確；
C． 水解產(chǎn)物中含有2個酚羥基、1個羧基，1mol該有機(jī)物最多能夠消耗3mol氫氧化鈉，但是題中沒有告訴該有機(jī)物的物質(zhì)的量，則消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量不一定為3mol，故C錯誤；
D．A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，其分子中含有酚羥基、碳碳雙鍵和羧基，澤爾物質(zhì)A能發(fā)生的反應(yīng)類型包括加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，故D正確；
所以答案是：BD；（5）A為 ，A的同分異構(gòu)體中同時符合：①苯環(huán)上只有兩個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有﹣CHO基團(tuán)；③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明有﹣COOH基團(tuán)；④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含酚羥基，符合以上條件的結(jié)構(gòu)為： 、 、 ，
所以答案是： （或 、 ）；（6）生成B的化學(xué)方程式為： ，
所以答案是： ．