Question

脫水環(huán)化是合成生物堿類天然產(chǎn)物的重要步驟，某生物堿V合成路線如下：

（1）寫出IV中含氧官能團(tuán)的名稱

 

．
（2）寫出IV物質(zhì)的分子式

 

（3）寫出下列反應(yīng)的類型②

 

，③

 

．
（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式

 

．
（5）I和III在濃硫酸催化加熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．
（6）下列說法正確的是

 

．
A．I和V均屬于芳香烴          
B．II能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C．II能與4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)  
D．反應(yīng)③屬于酯化反應(yīng)
（7）A的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（8）VI與I互為同分異構(gòu)體，VI遇三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，寫出滿足上述條件的VI的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：（1）根據(jù)Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式可知，Ⅳ中的含氧官能團(tuán)為醚鍵和羰基；
（2）根據(jù)Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式；
（3）反應(yīng)②是將Ⅱ中的醛基氧化成了羧基，反應(yīng)③是將Ⅲ和A反應(yīng)形成了肽鍵；
（4）反應(yīng)②是苯甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲酸；
（5）I和III在濃硫酸催化加熱時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸苯甲酯；
（6）A．根據(jù)I和V的結(jié)構(gòu)簡式判斷，
B．II中有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，
C．II的物質(zhì)的量未知，
D．反應(yīng)③是形成了肽鍵的反應(yīng)；
（7）反應(yīng)③是將Ⅲ和A反應(yīng)形成了肽鍵，比較Ⅳ和Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式可推斷出A的結(jié)構(gòu)；
（8）VI與I互為同分異構(gòu)體，VI遇三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明有兩個(gè)處于對(duì)位的基團(tuán)，據(jù)此寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．

解答： 解：（1）根據(jù)Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式可知，Ⅳ中的含氧官能團(tuán)為醚鍵和羰基，
故答案為：醚鍵和羰基；
（2）根據(jù)Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C₁₆H₁₇NO₂，
故答案為：C₁₆H₁₇NO₂；
（3）反應(yīng)②是將Ⅱ中的醛基氧化成了羧基，是氧化反應(yīng)，反應(yīng)③是將Ⅲ和A反應(yīng)形成了肽鍵，是取代反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（4）反應(yīng)②是苯甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲酸，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）I和III在濃硫酸催化加熱時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸苯甲酯，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（6）A．根據(jù)I和V的結(jié)構(gòu)簡式可知，它們組成中除了碳?xì)渫膺�都有氧元素，不屬于烴類，故A錯(cuò)誤；          
B．II中有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B正確；
C．II中有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)醛基都能與氫氣加成，但Ⅱ的物質(zhì)的量未知，故C錯(cuò)誤；
D．反應(yīng)③是形成了肽鍵的反應(yīng)，該反應(yīng)不是酯化反應(yīng)，故D錯(cuò)誤，
故選B；
（7）反應(yīng)③是將Ⅲ和A反應(yīng)形成了肽鍵，比較Ⅳ和Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式可知A的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：；
（8）VI與I互為同分異構(gòu)體，VI遇三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明有兩個(gè)處于對(duì)位的基團(tuán)，所以符合條件的Ⅰ的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，流程中官能團(tuán)的變化是解題的關(guān)鍵，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，側(cè)重考查學(xué)生分析推理與知識(shí)遷移應(yīng)用能力，難度中等．