Question

【題目】以苯酚經(jīng)下列反應可制香料M和高分子化合物N（部分產(chǎn)物及反應條件已略去）

（1）已知C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應，C的一氯代物有2種，則C的結(jié)構(gòu)簡式為 ________．

（2）由D生成N的反應類型是_________．

（3）由苯酚生成D的化學方程式是_________．

（4）F是分子量比B大14的同系物，則F的分子式是__________________ ．F有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有_______ 種

①遇FeCl3溶液顯紫色，且能水解②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種。

（5）已知：，寫出以苯酚、乙醇和CH2ClCOOH為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）_________。

Answer 1

【答案】 縮聚反應 C8H8O3 3

【解析】

與NaOH反應生成苯酚鈉和H2O，A的結(jié)構(gòu)簡式為；酸化生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為；C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應，C屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，C的結(jié)構(gòu)簡式為；B與C發(fā)生酯化反應生成香料M，M的結(jié)構(gòu)簡式為；與反應生成D，D的分子式為C15H16O2，D的不飽和度為8，D與發(fā)生縮聚反應生成N，由N的結(jié)構(gòu)簡式可逆推出D的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)上述推斷作答。

與NaOH反應生成苯酚鈉和H2O，A的結(jié)構(gòu)簡式為；酸化生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為；C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應，C屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，C的結(jié)構(gòu)簡式為；B與C發(fā)生酯化反應生成香料M，M的結(jié)構(gòu)簡式為；與反應生成D，D的分子式為C15H16span>O2，D的不飽和度為8，D與發(fā)生縮聚反應生成N，由N的結(jié)構(gòu)簡式可逆推出D的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應，C屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，C的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為，D生成N的反應類型為縮聚反應。

（3）苯酚生成D的化學方程式是2+→+H2O。

（4）B的結(jié)構(gòu)簡式為，B中的官能團為酚羥基和羧基，B的分子式為C7H6O3；F是分子量比B大14的同系物，F(xiàn)分子組成上比B多一個“CH2”，F(xiàn)的分子式為C8H8O3。F的同分異構(gòu)體遇FeCl3顯紫色，且能水解，F的同分異構(gòu)體中含酚羥基和酯基；F的同分異構(gòu)體苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，苯環(huán)上的兩個取代基處于對位，苯環(huán)上的兩個取代基為：①—OH和—OOCCH3、②—OH和—COOCH3、③—OH和—CH2OOCH；符合條件的F的同分異構(gòu)體有3種。

（5）中含酯基和醚鍵，可由與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應制得；中含醚鍵和羧基，對比與苯酚、ClCH2COOH的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合題給已知，應由與NaOH反應生成，與ClCH2COOH發(fā)生題給已知的反應生成，合成路線流程圖為。