Question

奧沙拉秦是一種抗菌藥．其合成路線如下：

已知：①NaNO₂具有強氧化性
②
（1）水楊酸中所含官能團的名稱是

羧基、羥基

．
（2）A的分子式是

C₈H₈O₃

．
（3）B→C的化學(xué)方程式

．
（4）整個合成路線看，設(shè)計B→C步驟的作用是

保護酚羥基，防止被NaNO₂氧化

．
（5）D的結(jié)構(gòu)簡式是

．D→E的反應(yīng)類型是

氧化反應(yīng)

．
（6）有機物G（結(jié)構(gòu)簡式：）也可用于合成奧沙拉秦．它的一種同分異構(gòu)體X是α-氨基酸，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．寫出一種X可能的結(jié)構(gòu)簡式

（鄰、間、對位置均可）

．

Answer 1

分析：根據(jù)水楊酸是結(jié)構(gòu)可知，水楊酸分子中含有羧基與羥基，水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，A為，觀察反應(yīng)流程，A→B為硝化反應(yīng)，B→C是與酚羥基中的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，由D→E的反應(yīng)為已知②的機理，所以C→D為硝基的還原反應(yīng)，即硝基生成氨基，A與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，由C的結(jié)構(gòu)可知B為，C→D為硝基的還原反應(yīng)，即硝基生成氨基，則D為，由信息②可知E和A反應(yīng)生成F，則F為，在堿性條件下水解可生成奧沙拉秦，結(jié)合有機物的官能團和性質(zhì)解答該題．

解答：解：水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，A為，觀察反應(yīng)流程，A→B為硝化反應(yīng)，B→C是與酚羥基中的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，由D→E的反應(yīng)為已知②的機理，所以C→D為硝基的還原反應(yīng)，即硝基生成氨基，A與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，由C的結(jié)構(gòu)可知B為，C→D為硝基的還原反應(yīng)，即硝基生成氨基，則D為，由信息②可知E和A反應(yīng)生成F，則F為，在堿性條件下水解可生成奧沙拉秦，
（1）根據(jù)水楊酸是結(jié)構(gòu)可知，水楊酸分子中含有羧基與羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，A為，其分子式為C₈H₈O₃，故答案為：C₈H₈O₃；
（3）B→C是與酚羥基中的H原子被-SO₂CH₃取代，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）結(jié)合奧沙拉秦的結(jié)構(gòu)，E→F為水楊酸與E通過N=N連接而得F，NaNO₂具有強氧化性，若直接將氨基氧化時，同時也會將酚羥基氧化，所以B→C的目的是保護酚羥基，
故答案為：保護酚羥基，防止被NaNO₂氧化；
（5）由上述分析可知，D為，D→E 是轉(zhuǎn)化為，屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：；氧化反應(yīng)；
（6）與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，則必須有酚羥基，又為α-氨基酸，故含有基團，與羥基有鄰、間、對三種位置關(guān)系，則X為（鄰、間、對位置均可），
故答案為：（鄰、間、對位置均可）；

點評：本題考查有機物的合成，題目難度較大，本題注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)可采用正推的方法推斷．