Question

（2012?奉賢區(qū)二模）苯佐卡因（化學(xué)名稱：對氨基苯甲酸乙酯，結(jié)構(gòu)簡式：簡稱：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉藥，用于手術(shù)后創(chuàng)傷止痛，潰瘍痛等．苯佐卡因的合成路線如下：（Na₂Cr₂O₇是一種強氧化劑）

已知：①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X，A是X的相鄰?fù)�系物�?br />②烷基化反應(yīng)：；
③
④�；�化反應(yīng)：．
（1）Y的結(jié)構(gòu)簡式：

CH₃Cl

；EPABA有許多同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體G是蛋白質(zhì)的組成單元之一（含有苯環(huán)），且G是人體不能合成的，必須依靠食物攝入，則G的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（2）寫出有機(jī)反應(yīng)類型：反應(yīng)③

氧化

，反應(yīng)⑤

還原

．
（3）反應(yīng)②的另一反應(yīng)物是

濃硝酸

，該反應(yīng)有副產(chǎn)物，寫出一種相對分子質(zhì)量比B大90的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式

．
（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：

．
（5）檢驗反應(yīng)③中的B已完全轉(zhuǎn)化為C的方法是：

取少量下層液體，滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液，不褪色

．
（6）甲同學(xué)嘗試設(shè)計合成路線W：，卻始終沒有成功，請分析可能原因：

-NH₂（氨基）容易被氧化

，乙同學(xué)在甲的合成路線W中插入了兩個反應(yīng)：（a）與乙酸酐（CH₃CO）₂O反應(yīng)、（b）與稀硫酸加熱回流，于是獲得了成功，則反應(yīng)（b）插入了合成路線W中的第

IV

步．（填I(lǐng)、II、III、IV、V）

Answer 1

分析：由題給信息可知D為，C為，則B為，石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X，X為苯，A是X的相鄰?fù)�系物，�?yīng)為，則Y為CH₃Cl，結(jié)合對應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：由題給信息可知D為，C為，則B為，石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X，X為苯，A是X的相鄰?fù)�系物，�?yīng)為，則Y為CH₃Cl，
（1）由以上分析可知Y為CH₃Cl，EPABA有許多同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體G是蛋白質(zhì)的組成單元之一（含有苯環(huán)），且G是人體不能合成的，必須依靠食物攝入，應(yīng)為氨基酸，結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：CH₃Cl；；
（2）反應(yīng)③中→，發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑤硝基生成氨基，為還原反應(yīng)，故答案為：氧化；還原；
（3）反應(yīng)②為甲苯和濃硝酸的反應(yīng)，生成，該反應(yīng)有副產(chǎn)物，一種相對分子質(zhì)量比B大90的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：濃硝酸；；
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為，為酯化反應(yīng)，
故答案為：；
（5）B為，可與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng)，可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗，方法是取少量下層液體，滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液，不褪色，
故答案為：取少量下層液體，滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液，不褪色；
（6）由于氨基易被氧化，應(yīng)最后用硝基還原，否則不能制得產(chǎn)物，反應(yīng)（b）插入了合成路線W中的第IV步，生成肽鍵，可防止氨基被氧化，
故答案為：-NH₂（氨基）容易被氧化；IV．

點評：本題考查有機(jī)物的合成，題目綜合考查學(xué)生分析問題能力和綜合運用化學(xué)知識的能力，為高考常見題型，注意審題，準(zhǔn)確把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，該題的突破口為D，可用逆推的方法．