Question

15．有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)：G是一種常見的氨基酸，其合成路線如下

 已知以下信息：
①A苯環(huán)上只有1個取代基且核磁共振氫譜有6組峰，其面積比為1：2：2：2：2：1；D和F的苯環(huán)上的一氯代物都只有2種．
②F、G能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③
回答下列問題
（1）A的分子式為，其名稱為苯乙醇．
（2）A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）；鑒別A和B可用的試劑是Na．
（3）B→C的化學(xué)方程式為+HNO₃$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）F的同分異構(gòu)構(gòu)體，含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng)的異構(gòu)體有種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且面積比為3：2：2：1的是．

Answer 1

分析 據(jù)A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成B的分子式結(jié)合信息①可知A為苯乙醇，分子式為C₈H₁₀O，據(jù)反應(yīng)條件可知A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的B為，B→C為硝化反應(yīng)，D和F的苯環(huán)上的一氯代物都只有2種，說明在對位取代，C為，C→D的反應(yīng)是硝基還原為氨基的反應(yīng)，F(xiàn)、G能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知D→E是酯的水解反應(yīng)和氨基生成羥基的反應(yīng)，E為，E氧化后酸化生成F，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)為，據(jù)信息③可知，G為，據(jù)此分析．

解答 解：（1）據(jù)解析可知，A的分子式為C₈H₁₀O，名稱是苯乙醇，故答案為：C₈H₁₀O；苯乙醇；
（2）據(jù)反應(yīng)條件可知A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的B為乙酸苯乙酯，用金屬Na可以鑒別A與B，A與Na反應(yīng)生成氣體，B不能，故答案為：取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）；金屬鈉；
（3）B→C為硝化反應(yīng)，D和F的苯環(huán)上的一氯代物都只有2種，說明在對位取代，C為，反應(yīng)方程式為：
+HNO₃$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+HNO₃$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）F為，據(jù)信息③可知，G為，
故答案為：；
（5）F為，其含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng)的異構(gòu)體中需有酯基，可以是酚羥基與甲酸形成的酯，另有一個甲基，這樣的酯有臨間對3種，可以是酚羥基與乙酸形成的酯，有1種，苯甲酸與甲醇形成的酯，有1種，苯甲醇與甲酸形成的酯，有1種，共6種，其中，
故答案為：6；．

點(diǎn)評 本題是有機(jī)合成和推斷題，本題考查了官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，注意根據(jù)分子式和性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)簡式，題目難度不大．