Question

工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯（），（俗稱尼泊金乙酯）可用作防腐劑，對霉菌有很強的抑制作用。其過程如下：

據(jù)上圖填寫下列空白：

（1）有機物A的結(jié)構(gòu)簡式_____________，B的結(jié)構(gòu)簡式_____________；

（2）反應(yīng)④屬于_____________，反應(yīng)⑤屬于_____________。

（3）③和⑥的目的是_______________________________________；

（4）寫出反應(yīng)⑥的方程式_______________________________________。

 

Answer 1

【答案】

(2分)

氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)（2分）

保護酚羥基，防止被氧化（2分）

【解析】

試題分析：（1）由于A反應(yīng)后得到的是對位取代的羥基，所以A的結(jié)構(gòu)為對位取代的氯原子。由于B物質(zhì)第五步要與乙醇發(fā)生反應(yīng)，最后一個物質(zhì)出現(xiàn)了某酸乙酯，所以發(fā)生的反應(yīng)五應(yīng)該是酯化，所以B中出現(xiàn)了羧基，而C要與HI反應(yīng)得到一個羥基，所以B保留甲氧基，對位的甲基氧化成了羧基。（2）甲基氧化為羧基，所以第四步為氧化，反應(yīng)五為酯化反應(yīng)。（3）由于甲基要氧化為羧基，而酚羥基也比較容易被氧化，所以這兩步的作用是保護酚羥基不被氧化。（4）反應(yīng)式為：

考點：有機化學(xué)推斷

點評：本題有一個隱含條件在推斷過程中，即羥基與HI反應(yīng)生成了甲氧基，此反應(yīng)反過來也能發(fā)生，所以HI起到了能保護羥基的作用。在做此類題目的時候，注意發(fā)生反應(yīng)的官能團以及官能團的位置。