Question

某化學(xué)小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯。已知有關(guān)物質(zhì)的沸點如下表：

物質(zhì)	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點/℃	64.7	249	199.6

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品

在圓底燒瓶中加入12.2 g苯甲酸和20 mL甲醇（密度約0.79 g·mL^-1）,再小心加入3 mL濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。

（1）濃硫酸的作用是________________________；

若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素¹⁸O，寫出能表示反應(yīng)前后¹⁸O位置的化學(xué)方程式_____________。

（2）甲和乙兩位同學(xué)分別設(shè)計了如下圖兩套實驗室合成苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）。

根據(jù)有機(jī)物的沸點，最好采用_____________裝置（填“甲”或“乙”）。

理由是_______________________________________。

（3）反應(yīng)物CH₃OH應(yīng)過量，理由是_______________________________________。

Ⅱ.粗產(chǎn)品的精制

（4）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程進(jìn)行精制，請在流程圖中方括號內(nèi)填入恰當(dāng)操作方法的名稱。

（5）以上流程中加入Na₂CO₃溶液后，放入分液漏斗中振蕩、靜置，要得到油層，其具體操作是____________________________________________________________________。

（6）通過計算，苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為__________________________。

Answer 1

解析：（1）酯化反應(yīng)中，濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；酯化反應(yīng)機(jī)理，酸脫羥基醇脫氫，故化學(xué)方程式為：C₆H₅CO¹⁸OH+CH₃OHC₆H₅COOCH₃+H₂¹⁸O。

（2）由兩裝置圖可知，甲圖有冷凝管，充分起到回流作用，乙圖則沒有。而本題中反應(yīng)物甲醇沸點低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸點遠(yuǎn)高于甲醇，若采用乙圖，甲醇必定會大量揮發(fā)，不利于合成反應(yīng)，所以應(yīng)冷凝回流，減少甲醇的揮發(fā)，提高產(chǎn)率。

（3）可逆反應(yīng)，進(jìn)行不徹底，增大一種反應(yīng)物（甲醇）濃度，使平衡右移，有利于提高另一種反應(yīng)物（苯甲酸）的轉(zhuǎn)化率。

（4）分液用于分離兩種不互溶的液體，蒸餾用于互溶但沸點相差較大的兩種（或兩種以上）液體分離。

（5）將分液漏斗上口的玻璃塞打開（或使塞上的凹槽對準(zhǔn)漏斗口上的小孔），再旋開分液漏斗活塞，用錐形瓶接收下層液體，待下層液體剛好流盡時關(guān)閉活塞，將有機(jī)層從分液漏斗上口倒入另一干凈的容器（或燒杯）中。

（6）產(chǎn)率=實際產(chǎn)量/理論產(chǎn)量，產(chǎn)率65%。

答案：（1）催化劑、吸水劑

C₆H₅CO¹⁸OH+CH₃OHC₆H₅COOCH₃+H₂¹⁸O

（2）甲  甲采用冷凝回流裝置，減少了CH₃OH的揮發(fā)，產(chǎn)率高（或由于苯甲酸和苯甲酸甲酯的沸點遠(yuǎn)高于甲醇，蒸出酯的溫度在200 ℃左右，此時甲醇會大量蒸發(fā)，不利于酯化反應(yīng)，所以應(yīng)冷凝回流）

（3）該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，增加CH₃OH的量，使平衡向右移動，有利于提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率

（4）分液 蒸餾

（5）將分液漏斗上口的玻璃塞打開（或使塞上的凹槽對準(zhǔn)漏斗口上的小孔），再旋開分液漏斗活塞，用錐形瓶接收下層液體，待下層液體剛好流盡時關(guān)閉活塞，將有機(jī)層從分液漏斗上口倒入另一干凈的容器（或燒杯）中

（6）65%