Question

10．香料G的一種合成工藝如圖所示．

已知：A的分子式為C₅H₈O，它有兩種不同環(huán)境的氫原子．
CH₃CH₂CH═CH₂$\stackrel{NBS}{→}$CH₃CHBrCH═CH₂


完成下列填空：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）D中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、溴原子．
（3）檢驗(yàn)M已完全轉(zhuǎn)化為N的實(shí)驗(yàn)操作是（用化學(xué)式表示M、N）在N中加入銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，加熱，看是否有銀鏡出現(xiàn)或紅色沉淀出現(xiàn)，若有銀鏡出現(xiàn)或紅色沉淀出現(xiàn)則說(shuō)明M未完全轉(zhuǎn)化為N，若無(wú)，則M已完全轉(zhuǎn)化為N．
（4）E與濃硫酸共熱可制得H，H可制備一種高分子化合物Q．寫(xiě)出Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（5）寫(xiě)出滿足下列條件的L的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）：任意2種．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)　    ②能發(fā)生水解反應(yīng)　    ③苯環(huán)上的一氯代物有兩種
（6）以1-丁醇和NBS為原料可以制備順丁橡膠 （）．請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（其他無(wú)機(jī)原料任選）并用如下方式表示：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$B$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$…目標(biāo)產(chǎn)物HOCH₂CH₂CH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH₂CH₃$\stackrel{NBS}{→}$CH₂=CHCHBrCH₃$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$．

Answer 1

分析 由G的結(jié)構(gòu)逆推可知E、N分別為、中的一種，A的分子式為C₅H₈O，它有兩種不同環(huán)境的氫原子，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B轉(zhuǎn)化生成C，而C與NBS反應(yīng)得到D，D發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)得到E，故E屬于醇，則E為，N為，逆推可知M為，L為、K為．D為、C為，核磁共振氫譜顯示A有兩種峰，其強(qiáng)度之比為1：1，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B在濃硫酸條件下反應(yīng)得到，可推知A為，B為．

解答 解：由G的結(jié)構(gòu)逆推可知E、N分別為、中的一種，A的分子式為C₅H₈O，它有兩種不同環(huán)境的氫原子，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B轉(zhuǎn)化生成C，而C與NBS反應(yīng)得到D，D發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)得到E，故E屬于醇，則E為，N為，逆推可知M為，L為、K為．D為、C為，核磁共振氫譜顯示A有兩種峰，其強(qiáng)度之比為1：1，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B在濃硫酸條件下反應(yīng)得到，可推知A為，B為．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（2）D為，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、溴原子，故答案為：碳碳雙鍵、溴原子；
（3）M→N為醛基催化氧化生成羧基的反應(yīng)，檢驗(yàn)M已完全轉(zhuǎn)化為N，檢驗(yàn)反應(yīng)后沒(méi)有醛基即可，在N中加入銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，加熱，看是否有銀鏡出現(xiàn)或紅色沉淀出現(xiàn)，若有銀鏡出現(xiàn)或紅色沉淀出現(xiàn)則說(shuō)明M未完全轉(zhuǎn)化為N，若無(wú)，則M已完全轉(zhuǎn)化為N，
故答案為：在N中加入銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，加熱，看是否有銀鏡出現(xiàn)或紅色沉淀出現(xiàn)，若有銀鏡出現(xiàn)或紅色沉淀出現(xiàn)則說(shuō)明M未完全轉(zhuǎn)化為N，若無(wú)，則M已完全轉(zhuǎn)化為N；
（4）E（）與濃硫酸共熱可制得H，H可制備一種高分子化合物Q，則H為，Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（5）滿足下列條件的L（）的同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，③苯環(huán)上的一氯代物有兩種，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：任意2種；
（6）1-丁醇發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂CH₃，再與NBS作用得到CH₂=CHCHBrCH₃，然后再氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂，最后發(fā)生加聚反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：HOCH₂CH₂CH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH₂CH₃$\stackrel{NBS}{→}$CH₂=CHCHBrCH₃$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH₂CH₃$\stackrel{NBS}{→}$CH₂=CHCHBrCH₃$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件利用逆推法進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移應(yīng)用能力，題目難度中等．