Question

【題目】琥珀酸二乙酯是良好的增塑劑和特種潤滑劑，也是重要的有機合成的中間體。分析下圖中物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答問題。

已知：RCN RCOOH

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（2）C的同分異構(gòu)體中，與C具有相同官能團的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。

（3）由C制備琥珀酸二乙酯的化學(xué)方程式為： 。

（4）若E為高分子化合物，則由C與D制備E的化學(xué)方程式為 。

（5）若E為八元環(huán)狀化合物，其分子式為 。

Answer 1

【答案】（1）NC-CH2CH2-CN （2）CH3CH(COOH)2

（3）HOOC- CH2CH2-COOH + 2C2H5OHC2H5OOCCH2CH2COOC2H5 +2H2O

（4）nHO- CH2CH2-OH + nHOOC- CH2CH2-COOH [OCH2CH2OOCCH2CH2CO]n +2nH2O

（5）C6H8O4

【解析】

試題分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH2CH2Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D為HOCH2CH2OH，A與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成B為NCCH2CH2CN，B酸性水解得C為HOOCCH2CH2COOH，C在酸、加熱條件下與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)琥珀酸二乙酯為CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH，發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為可為高分子也可為環(huán)狀化合物。（1）根據(jù)上面的分析可知，B為NC-CH2CH2-CN 。（2）C為HOOCCH2CH2COOH，C的同分異構(gòu)體中，與C具有相同官能團即有兩個羧基，其結(jié)構(gòu)的是CH3CH(COOH)2。（3）C為HOOCCH2CH2COOH，由C制備琥珀酸二乙酯的化學(xué)方程式為：HOOC- CH2CH2-COOH + 2C2H5OHC2H5OOCCH2CH2COOC2H5 +2H2O。（4）E為高分子化合物，則由C與D制備E的化學(xué)方程式為nHO- CH2CH2-OH + nHOOC- CH2CH2-COOH [OCH2CH2OOCCH2CH2CO]n +2nH2O。（5）若E為八元環(huán)狀化合物，則可由C與D脫去兩分子水制得E，所以E的分子式為C6H8O4。