Question

（15分）已知有機(jī)物之間能發(fā)下如下反應(yīng)：

下列有機(jī)化合物A~H有如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中，化合物D的分子式為C₁₀H₁₀O，其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；F的分子式為C₁₀H₈O，且所有碳原子在同一平面上。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A                ；I              。

（2）反應(yīng)②的條件為        。化合物F的核磁共振氫譜（¹H-NMR）顯示有     個(gè)峰。

（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

CH₃CHO與足量HCHO反應(yīng)                                    。

反應(yīng)③                                                。

（4）化合物D有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的有6種（一個(gè)碳原子上不可能兩個(gè)雙鍵）：①屬于酚類(lèi)；②結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)；③苯環(huán)上只有兩種互為對(duì)位的取代基。

其中的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

請(qǐng)寫(xiě)出其它三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式             、           、             。

 

Answer 1

（1）（4分）

（2）（4分）強(qiáng)堿的醇溶液；4

（3）（4分）CH₃CHO +3HCHO （HOCH₂）₃CCHO 

（4）（3分）

解析:由D的分子式倒推：

D：C₁₀H₁₀O → C：C₁₀H₁₂O₂→  B：C₈H₈O   → A：C₇H₈即甲苯

又由于化合物D苯環(huán)上的一氯代物只有兩種推出ABCD四物質(zhì)的苯環(huán)上的兩個(gè)取代基為對(duì)位關(guān)系。則ABCD四者的轉(zhuǎn)化過(guò)程如下：

化合物D的分子式為C₁₀H₁₀O，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₈O，少兩個(gè)H原子，則由D至F應(yīng)該是先加成兩個(gè)Br原子，再消去兩個(gè)HBr，生成一個(gè)成直線型的碳碳叁鍵，即可滿足F中所有碳原子都在一個(gè)平面的要求；則DEF三者的轉(zhuǎn)化過(guò)程如下：

反應(yīng)③應(yīng)是醛基的氧化過(guò)程，詳見(jiàn)答案。