Question

16．酚是重要的化式原料，通過下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物．已知：
（1）寫出水楊酸A分子中官能團(tuán)名稱羥基、羧基．
（2）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式．
（3）寫出反應(yīng)類型：④加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)），⑦消去反應(yīng)．
（4）檢驗(yàn)阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是FeCl₃溶液．
（5）寫出F的結(jié)構(gòu)簡式；
（6）寫出符合下列條件的水楊酸A的同分異構(gòu)體：．
①能發(fā)生水解反應(yīng)；②遇FeCI₂溶液呈紫色；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 反應(yīng)④苯酚與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)環(huán)己醇，則D為，發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E為，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C₆H₁₀Br₂為，發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，發(fā)生加聚反應(yīng)生成，A是水楊酸為，與發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C為，中含有羥基和羧基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G為，結(jié)合已知信息及②的反應(yīng)條件可推知，阿斯匹林B的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答 解：反應(yīng)④苯酚與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)環(huán)己醇，則D為，發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E為，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C₆H₁₀Br₂為，發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，發(fā)生加聚反應(yīng)生成，A是水楊酸為，與發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C為，中含有羥基和羧基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G為，結(jié)合已知信息及②的反應(yīng)條件可推知，阿斯匹林B的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）A是水楊酸為，A分子中官能團(tuán)名稱是羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；　　　　
（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)④為加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)），反應(yīng)⑦為消去反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；消去反應(yīng)；
（4）阿司匹林中沒有酚羥基，而水楊酸中有酚羥基，所以檢驗(yàn)阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是FeCl₃溶液，
故答案為：FeCl₃溶液；
（5）根據(jù)上面的分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（6）A的同分異構(gòu)體，符合下列條件①能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基；②遇FeCI₂溶液呈紫色，說明有酚羥基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，涉及酚、醇、羧酸、鹵代烴、烯等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，為高考常見題型和高頻考點(diǎn)，題目難度中等，掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)是關(guān)鍵．