Question

10．合成有機(jī)化合物H的路線如圖：

已知：F 的核磁共振氫譜有四個(gè)峰，峰的面積比為 1：1：3：3．請回答下列問題：
（1）A 的名稱（系統(tǒng)命名）為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃．
（2）C中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為-CHO，E→F的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（3）C→D 的化學(xué)方程式為C為CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CHO++2NaOH+Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂C（OH）（CH₃）COONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（4）G+F→H 的反應(yīng)方程式為CH₃CH=C（CH₃）COOH+CH₃CH₂OH$\stackrel{濃硫酸}{?}$CH₃CH=C（CH₃）COOCH₂CH₃+H₂O．
（5）H在一定條件下生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為．
（6）X 是 F 的同分異構(gòu)體，它同時(shí)符合下列 3 個(gè)條件：①能發(fā)生水解反應(yīng)； ②不含甲基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．則 X 可能的結(jié)構(gòu)簡式為（寫出兩種）HCOOCH₂CH₂CH=CH₂、．

Answer 1

分析 A和溴發(fā)生反應(yīng)生成2-甲基-1，2-二溴丁烷，結(jié)合A的分子式知，該反應(yīng)為加成反應(yīng)且A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，2-甲基-1，2-二溴丁烷發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為HOCH₂C（OH）（CH₃）CH₂CH₃，B發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成C為CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CHO，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為CH₃CH₂C（OH）（CH₃）COONa，D酸化得到E為CH₃CH₂C（OH）（CH₃）COOH，F(xiàn) 的核磁共振氫譜有四個(gè)峰，峰的面積比為 1：1：3：3，說明E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成G為CH₃CH₂OH，G和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOCH₂CH₃，結(jié)合題目分析解答．

解答 解：A和溴發(fā)生反應(yīng)生成2-甲基-1，2-二溴丁烷，結(jié)合A的分子式知，該反應(yīng)為加成反應(yīng)且A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，2-甲基-1，2-二溴丁烷發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為HOCH₂C（OH）（CH₃）CH₂CH₃，B發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成C為CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CHO，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為CH₃CH₂C（OH）（CH₃）COONa，D酸化得到E為CH₃CH₂C（OH）（CH₃）COOH，F(xiàn) 的核磁共振氫譜有四個(gè)峰，峰的面積比為 1：1：3：3，說明E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成G為CH₃CH₂OH，G和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOCH₂CH₃，
（1）A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，A 的名稱（系統(tǒng)命名）為2-甲基-1-丁烯，
故答案為：CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃；
（2）C為CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CHO，C中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為-CHO，E→F的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，
故答案為：-CHO；消去反應(yīng)；
（3）C為CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CHO，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為CH₃CH₂C（OH）（CH₃）COONa，C→D 的化學(xué)方程式為C為CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CHO++2NaOH+Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂C（OH）（CH₃）COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：C為CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CHO++2NaOH+Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂C（OH）（CH₃）COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）F結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成G為CH₃CH₂OH，G和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOCH₂CH₃，
CH₃CH=C（CH₃）COOH+CH₃CH₂OH$\stackrel{濃硫酸}{?}$CH₃CH=C（CH₃）COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH=CH（CH₃）COOH+CH₃CH₂OH$\stackrel{濃硫酸}{?}$CH₃CH=C（CH₃）COOCH₂CH₃+H₂O；
（5）H結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOCH₂CH₃，H在一定條件下生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（6）F結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，X 是 F 的同分異構(gòu)體，它同時(shí)符合下列 3 個(gè)條件：①能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基； ②不含甲基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，應(yīng)該為甲酸酯，
則 X 可能的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH₂CH₂CH=CH₂、（寫出兩種），
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH=CH₂、（寫出兩種）．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷及有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合運(yùn)用能力，明確物質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化、反應(yīng)條件、基本概念等知識點(diǎn)是解本題關(guān)鍵，采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是限制性條件同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式確定，題目難度中等．