Question

Ⅰ．分子式為C₈H₈O的F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料．F具有如下特點：
①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②能發(fā)生加聚反應(yīng)；
③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．
（1）F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（2）化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．G有多種結(jié)構(gòu)，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①芳香族化合物E的分子式是C₈H₈C_l2．E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
②分子式C₄H₈O₂的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂的有

 

種，其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②能發(fā)生加聚反應(yīng)，說明含有C=C，；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則苯環(huán)上有兩個取代基，位于對位位置，應(yīng)為，據(jù)此回答；
（2）G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G中含有醛基，根據(jù)同分異構(gòu)體的特點來書寫；
①芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂，E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，側(cè)鏈可以為2個-CH₂Cl，且處于對位，可以是2和甲基、2個-Cl，為對稱結(jié)構(gòu)；
②根據(jù)C₄H₈O₂同分異構(gòu)體中，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，由D的分子式可知，D的同分異構(gòu)體中含有1個-COOH，據(jù)此書寫符合條件的同分異構(gòu)體．

解答： 解：（1）F具有如下特點：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②能發(fā)生加聚反應(yīng)，說明含有C=C，；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則苯環(huán)上有兩個取代基，位于對位位置，應(yīng)為，可發(fā)生加聚反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（2）化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G中含有醛基，可能的同分異構(gòu)體有、、、等4種，
故答案為：或   或 或．
①芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂，E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，側(cè)鏈可以為2個-CH₂Cl，且處于對位，可以是2和甲基、2個-Cl，為對稱結(jié)構(gòu)，有如下結(jié)構(gòu)：，故符合條件的同分異構(gòu)體共有6種，故答案為：6；
②C₄H₈O₂的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，同分異構(gòu)體中含有1個-COOH，符合條件的同分異構(gòu)體有：CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH（CH₃）COOH，故答案為：2；CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH（CH₃）COOH．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)的變化為解答該題的突破口，注意題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，易錯點為同分異構(gòu)體的判斷．