Question

【題目】某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲,其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。

(1)寫出B中官能團(tuán)的名稱________；

(2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為__________；

(3)D→E的化學(xué)方程式為__________；

(4)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得,已知R1CH2Br+NaCCR2→R1CH2CCR2+NaBr,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____；

(5)已知：

則T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、溴原子 2 CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O CH3CH2CH2CCCHO

【解析】

根據(jù)A、B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)然后發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CCHO，G和NaNH2反應(yīng)生成J，根據(jù)G和J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，則L為CH3CH2CH2Br，根據(jù)R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr知M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2C≡CCHO，根據(jù)R3C≡CR4 知T結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答。

根據(jù)A、B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)然后發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CCHO，G和NaNH2反應(yīng)生成J，根據(jù)G和J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，則L為CH3CH2CH2Br，根據(jù)R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr知，M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2C≡CCHO，根據(jù)R3C≡CR4 知，T結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH-CH2Br，B中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和溴原子；

(2)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCHBrCH2Br，該物質(zhì)分子中含有兩種不同的氫原子，所以D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為2；

(3)D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成E，D→E的化學(xué)方程式為CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O；

(4)通過以上分析知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2-C≡CCHO；

(5)通過以上分析知，T結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。