Question

【題目】酒石酸托特羅定主要用于治療泌尿系統(tǒng)疾病。工業(yè)合成該藥物的中間體（F）的路線如下：

回答下列問題：

（1）D分子中的含氧官能團(tuán)名稱為 __________；B→C包含兩步反應(yīng)，反應(yīng)類型分別為_______、_______；

（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為________；

（3）寫出苯甲醛與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 _______；

（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________；

①能使溴的CCl4溶液褪色；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物有一種；④分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）已知呋喃丙胺（CH=CHCON(CH3)2 ）是一種高效麻醉劑，寫出以、CH3CHO、NH(CH3)2為原料制備呋喃丙胺的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）_________________。

Answer 1

【答案】羧基、醚鍵 加成 取代（酯化） 或

【解析】

本題主要考查有機(jī)物的推斷和制取。

(1)由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的含氧官能團(tuán)為羧基、醚鍵。對(duì)比B、C結(jié)構(gòu)可知，B與對(duì)甲基苯酚發(fā)生酯化反應(yīng)，甲基間位的C-H鍵斷裂與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)形成六元環(huán)；

(2)由信息可知，對(duì)比苯甲醛與乙醛反應(yīng)得到A為；

(3)苯甲醛與銀氨溶液反應(yīng)氧化反應(yīng)得到苯甲酸銨、Ag、氨氣與水；

(4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能使溴的CCl4溶液褪色，說明含有不飽和鍵，可以是碳碳三鍵等，②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，結(jié)合分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫書寫；

(5)與CH3CHO在氫氧化鈉、加熱條件下得到，再用新制氫氧化銅氧化、然后酸化得到，再與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)得到，最后與NH(CH3)2反應(yīng)得到。

(1)由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的含氧官能團(tuán)為羧基、醚鍵。對(duì)比B、 C結(jié)構(gòu)可知，B與對(duì)甲基苯酚發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，甲基間位的CH鍵斷裂與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)形成六元環(huán)。

故答案為：羧基、醚鍵；加成；取代（酯化）。

(2)由信息可知,對(duì)比苯甲醛與乙醛反應(yīng)得到A為。

故答案為：。

(3)苯甲醛與銀氨溶液反應(yīng)氧化反應(yīng)得到苯甲酸銨、Ag、氨氣與水,反應(yīng)方程式為：。

故答案為：。

(4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能使溴的CCl4溶液褪色,說明含有不飽和鍵,可以是碳碳三鍵等,②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,③苯環(huán)上的一氯代物有一種則苯環(huán)上只有一種環(huán)境的氫④分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,則取代基上有三種環(huán)境的氫，符合條件的同分異構(gòu)體有：或。

故答案為：或；

(5)與CH3CHO在氫氧化鈉、加熱條件下得到,再用新制氫氧化銅氧化、然后酸化得到,再與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)得到,最后與NH(CH3)2反應(yīng)得到,合成路線流程圖：。

故答案為：。