Question

（本題共12分）

M（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：）不溶于水，是一種昂貴的食用香料，也是重要的醫(yī)藥中間體。M的一條合成路線如下（部分反應(yīng)試劑和條件略去），且D與M互為同分異構(gòu)體。

已知︰

完成下列填空：

50．寫出反應(yīng)類型。 反應(yīng)①_____________ 反應(yīng)⑦_(dá)____________

51．寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 A_________________ D__________________

52．寫出檢驗(yàn)E已完全轉(zhuǎn)化為M的方法_______________________________。

53．寫出一種滿足下列條件C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）___________。

i.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

ii.無環(huán)狀結(jié)構(gòu)

iii.分子中有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子

54．完成以C3H6為有機(jī)原料制備丙酸（CH3CH2COOH）（其他無機(jī)原料任選）的合成路線。

（合成路線的常用表示方法為：）

55．反應(yīng)③的目的是_______________________________________________________。

Answer 1

50．取代（1分）；氧化（1分）51．（1分）；CH3CH2C≡CCH2CH2CH2OH（1分）

52．取樣，加入金屬鈉，無氣體產(chǎn)生。（2分） 53．（2分）

54．（2分，其他合理答案也可）

55．保護(hù)羥基中氫原子不被反應(yīng)掉。（2分）

【解析】

試題分析：CH2=CH-CH3與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生CH2=CH-CH2Cl和HCl；CH2=CH-CH2Cl與H2O發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生HO-CH2-CH2CH2Cl，HO-CH2-CH2CH2Cl與A：發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生B：；B與CH3CH2C≡CNa在一定條件下發(fā)生反應(yīng)得到C：;C在H3O+條件下發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生D：CH3CH2C≡CCH2CH2CH2OH。D與H2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生E：CH3CH2CH=CHCH2CH2CH2OH，E被催化氧化得到M：CH3CH2CH=CHCH2CH2CHO。50．反應(yīng)①反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。反應(yīng)⑦的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；

51．A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH2C≡CCH2CH2CH2OH 。

52．若E完全被氧化為醛，則不含有醇羥基，所以檢驗(yàn)E已完全轉(zhuǎn)化為M的方法是取樣，加入金屬鈉，無氣體產(chǎn)生。

53．一種滿足條件i. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，ii. 無環(huán)狀結(jié)構(gòu)，iii. 分子中有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

54．以C3H6為有機(jī)原料制備丙酸（CH3CH2COOH）的合成路線是。

55．反應(yīng)③的目的是保護(hù)醇羥基，防止羥基中氫原子被反應(yīng)掉。

考點(diǎn)：考查化學(xué)反應(yīng)類型的判斷、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷、同分異構(gòu)體和化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫、物質(zhì)的制取方法的方案的設(shè)計(jì)的知識(shí)。