Question

已知有機(jī)物A～I(xiàn)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

①A與D、B與E、I與F互為同分異構(gòu)體．
②加熱條件下新制Cu（OH）₂懸濁液分別加入到有機(jī)物I、F中，I中無(wú)明顯現(xiàn)象，F(xiàn)中變磚紅色．
③C的最簡(jiǎn)式與乙炔相同，且相對(duì)分子質(zhì)量為104．
④B的一種同分異構(gòu)體能與FeC1₃發(fā)生顯色反應(yīng)．
根據(jù)以上信息，回答下列問(wèn)題：
（1）C中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為

 

．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）反應(yīng)①～⑨中屬于消去反應(yīng)的是

 

．
（4）寫(xiě)出F與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（5）苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeC1₃發(fā)生顯色反應(yīng)的G的同分異構(gòu)體有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，C的最簡(jiǎn)式與乙炔相同，且相對(duì)分子質(zhì)量為104，則分子式為C₈H₈，為，加熱條件下新制Cu（OH）₂分別加入到有機(jī)物I、F中，I中無(wú)明顯現(xiàn)象，F(xiàn)中有紅色沉淀，說(shuō)明F中含有-CHO，則F為，E應(yīng)為，D為，G為，A與D互為同分異構(gòu)體，則A為，B為，I為，H為，A發(fā)生水解（取代）反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E氧化得F，F(xiàn)氧化得G，B和G發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成H，B氧化得I，符合上述各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，C的最簡(jiǎn)式與乙炔相同，且相對(duì)分子質(zhì)量為104，則分子式為C₈H₈，為，加熱條件下新制Cu（OH）₂分別加入到有機(jī)物I、F中，I中無(wú)明顯現(xiàn)象，F(xiàn)中有紅色沉淀，說(shuō)明F中含有-CHO，則F為，E應(yīng)為，D為，G為，A與D互為同分異構(gòu)體，則A為，B為，I為，H為，A發(fā)生水解（取代）反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E氧化得F，F(xiàn)氧化得G，B和G發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成H，B氧化得I，符合上述各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，
（1）C為，C中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；
（2）由以上分析可知B為，H為，
故答案為：；；
（3）根據(jù)官能團(tuán)的變化可反應(yīng)條件可知屬于取代反應(yīng)的有①⑥⑨，其它反應(yīng)為消去、氧化等反應(yīng)，
故答案為：①⑥⑨；
（4）F為，含有醛基，可與新制備氫氧化銅發(fā)生氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）G為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明苯環(huán)上不含羥基，其中一個(gè)取代基為甲基，另一取代基可為羧基或酯基，各有鄰、間、對(duì)三種，共6種，
故答案為：6．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)以及反應(yīng)條件，為解答該類(lèi)題目的關(guān)鍵，可以C為突破口進(jìn)行推斷．