Question

【題目】以下是以植物細(xì)胞中半纖維素木聚糖為原料合成鎮(zhèn)痛藥品莫沙朵林(G)的路線：

已知：①四氫呋喃（）在流程中作反應(yīng)的催化劑；

②

③

回答下列問題：

（1）B中官能團(tuán)的名稱為______；

（2）E→G的反應(yīng)類型：______；

（3）D和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是______、______；

（4）C與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為：______；

（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。

①分子中含有苯環(huán)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（6）有機(jī)物H()是合成抗病毒藥物阿昔洛韋的中間體。按上述合成路線，寫出以1，3-丁二烯為原料制備的合成路線流程圖______（無機(jī)試劑任選）；

Answer 1

【答案】羥基、醛基 取代反應(yīng) CH3NHCOOH +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O (或等)

【解析】

(1)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B中官能團(tuán)為醛基和羥基；

(2)對(duì)比E、G的結(jié)構(gòu)可知，E中羥基中H原子被-CONHCH3取代生成G；

(3)由雙烯合成反應(yīng)，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析；E+F→G為取代反應(yīng)，根據(jù)E和G的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析；

(4)C中醛基被氫氧化銅氧化為-COOH，同時(shí)生成氧化亞銅與水；

(5)E的一種同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基(-OOCH)；

(6)HOCH2CH=CHCH2OH催化氧化生成OHC-CH=CH-CHO，進(jìn)一步氧化生成，然后發(fā)生取代反應(yīng)生成，最后與作用生成。

(1)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B中含氧官能團(tuán)為醛基和羥基；

(2)對(duì)比E、G的結(jié)構(gòu)可知，E中羥基中H原子被CONHCH3取代生成G，屬于取代反應(yīng)；

(3)由信息②雙烯合成反應(yīng)，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D為； E+F→G為取代反應(yīng)，根據(jù)E和G的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH3NHCOOH；

(4)C中醛基被氫氧化銅氧化為COOH，同時(shí)生成氧化亞銅與水，反應(yīng)方程式為：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

(5)E的一種同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基(OOCH)，符合條件E的一種同分異構(gòu)體的簡(jiǎn)式為：(或等)；

(6) HOCH2CH=CHCH2OH催化氧化生成OHC-CH=CH-CHO，進(jìn)一步氧化生成，然后發(fā)生取代反應(yīng)生成，最后與作用生成，補(bǔ)全合成路線流程圖：。