Question

19．W結構中含有三個六元環(huán)，是一種新型香料的主要成分之一．W的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應條件略去）：

已知：①
②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子．
③D和H是同系物
請回答下列問題：
（1）G分子中含有的官能團名稱：羧基和溴原子．
（2）A→B反應過程中涉及的反應類型有取代反應、加成反應．
（3）A的結構簡式為；W的結構簡式：．
（4）G→H反應條件為氫氧化鈉水溶液、加熱、酸化．
（5）B→C的化學方程式：；由D生成高分子化合物的方程式．
（6）同時滿足下列條件的F的同分異構體有4 種（不包括立體異構）：
①能發(fā)生銀鏡反應；②能發(fā)生水解反應；
其中核磁共振氫譜為5組峰的為 （寫結構簡式），其峰面積之比為1：2：2：2：1．

Answer 1

分析 根據(jù)B分子式知，生成B的反應為加成反應，A發(fā)生取代反應生成，則A為
根據(jù)信息①知，生成A的反應為取代反應；
B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，則B結構簡式為，B在NaOH溶液中加熱發(fā)生水解反應生成C，C為，C被氧化生成D，根據(jù)D分子式知，D為；

苯乙烯和水反應生成E，E被氧化生成F，F(xiàn)不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，含有苯環(huán)，則F中含有一個雙鍵，應該為苯乙酸，則F結構簡式為，E結構簡式為，F(xiàn)在光照條件下和溴發(fā)生取代反應生成G，G為，G發(fā)生反應生成H，H與D是同系物，H為，W中含有三個六元環(huán)，H和D反應酯化反應生成W，W為，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)B分子式知，生成B的反應為加成反應，A發(fā)生取代反應生成，則A為
根據(jù)信息①知，生成A的反應為取代反應；
B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，則B結構簡式為，B在NaOH溶液中加熱發(fā)生水解反應生成C，C為，C被氧化生成D，根據(jù)D分子式知，D為；

苯乙烯和水反應生成E，E被氧化生成F，F(xiàn)不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，含有苯環(huán)，則F中含有一個雙鍵，應該為苯乙酸，則F結構簡式為，E結構簡式為，F(xiàn)在光照條件下和溴發(fā)生取代反應生成G，G為，G發(fā)生反應生成H，H與D是同系物，H為，W中含有三個六元環(huán)，H和D反應酯化反應生成W，W為，
（1）G為，G分子中含有的官能團名稱是羧基、溴原子，
故答案為：羧基和溴原子；
（2）A→B反應過程中涉及的反應類型有取代反應和加成反應，
故答案為：取代反應；加成反應；
（3）A的結構簡式為、W的結構簡式為：，
故答案為：；；
（4）G發(fā)生水解反應生成H，鹵代烴需要在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應，G→H反應條件為：NaOH的水溶液、加熱，然后酸化得到H，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱、酸化；
（5）B結構簡式為，B在NaOH溶液中加熱發(fā)生水解反應生成C，C為，B→C的化學方程式為：；
D為，D發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物，由D生成高分子化合物的方程式為，
故答案為：；；
（6）F的結構簡式為，F(xiàn)的同分異構體符合下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基；②能發(fā)生水解反應說明含有酯基，如果取代基含有HCOO-和-CH₃，有鄰間對三種同分異構體，如果取代基為HCOOCH₂-，有一種結構，所以符合條件的有4種，其中核磁共振氫譜為5組峰的為，峰面積之比為1：2：2：2：1，故答案為：4；；1：2：2：2：1
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點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合運用能力，根據(jù)某些物質結構簡式、分子式、反應條件進行推斷，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，難點是（6）題同分異構體種類判斷，題目難度不大．