Question

11．有機物A、B、C、D、E、F的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

（1）化合物D中含氧官能團有酯基、醚鍵（填名稱）．
（2）鑒別化合物E和F最適宜的試劑是Na、Na₂CO₃、NaHCO₃溶液．化合物D到E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）化合物A最多有14原子共平面．
（4）寫出B→C的離子方程式．
（5）D的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體有3種．
①苯的衍生物且能使FeCl₃溶液顯紫色�、诤�有一個羧基　③分子中無甲基
其中，在核磁共振氫譜中出現(xiàn)六組峰，且峰面積之比為2：2：2：2：1：1的有機物的結(jié)構(gòu)簡式是．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)或水解反應(yīng)生成F，
（1）D中含有酯基和醚鍵；
（2）E中含有碳碳不飽和鍵、醚鍵、酯基，F(xiàn)中含有碳碳不飽和鍵、醚鍵和羧基，二者的區(qū)別是一種含有羧基、一種含有酯基；D發(fā)生取代反應(yīng)生成E；
（3）直接連接苯環(huán)的原子能和苯環(huán)上原子共平面，甲基中能和碳原子共平面的有一個H原子，羥基中O、H原子能共平面；
（4）B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C；
（5）D的同分異構(gòu)體符合下列條件①苯的衍生物且能使FeCl₃溶液顯紫色，說明含有苯環(huán)且含有酚羥基；
�、诤�有一個羧基，③分子中無甲基，側(cè)鏈乙基端點碳上連接羧基，則酚羥基和CH₂CH₂COOH處于鄰間對三種位置；
在核磁共振氫譜中出現(xiàn)六組峰，且峰面積之比為2：2：2：2：1：1，則該物質(zhì)為對羥基苯丙酸．

解答 解：A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)或水解反應(yīng)生成F，
（1）D中含有酯基和醚鍵，故答案為：酯基和醚鍵；
（2）化合物E和F鑒別時可以區(qū)分的官能團為酯基和羧基，可以區(qū)分的物質(zhì)Na、Na₂CO₃、NaHCO₃溶液；D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，故答案為：Na、Na₂CO₃、NaHCO₃溶液；取代反應(yīng)；
（3）直接連接苯環(huán)的原子能和苯環(huán)上原子共平面，甲基中能和碳原子共平面的有一個H原子，羥基中O、H原子能共平面，所以該分子中最多有14個原子共平面，故答案為：14；
（4）B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，離子方程式為，故答案為：；
（5）D的同分異構(gòu)體符合下列條件①苯的衍生物且能使FeCl₃溶液顯紫色，說明含有苯環(huán)且含有酚羥基；
�、诤�有一個羧基，③分子中無甲基，側(cè)鏈乙基端點碳上連接羧基，則酚羥基和CH₂CH₂COOH處于鄰間對三種位置；
在核磁共振氫譜中出現(xiàn)六組峰，且峰面積之比為2：2：2：2：1：1，則該物質(zhì)為對羥基苯丙酸，結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：3；．

點評 本題考查有機合成，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷能力，明確流程圖中各個物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式區(qū)別是解本題關(guān)鍵，熟悉常見有機物官能團及其性質(zhì)關(guān)系，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度不大．