Question

2．芳香族化合物A含有碳、氫、氧三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為136，能與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，核磁共振氫譜顯示A分子內(nèi)含四種氫（原子個(gè)數(shù)比為1：2：2：3；A用KMnO₄加熱氧化成B，B的相對(duì)分子質(zhì)量為166；當(dāng)A與堿石灰共熱時(shí)得化合物C，C的相對(duì)分子質(zhì)量為92，通常用作有機(jī)溶劑；C被KMnO₄氧化后生成D，D在濃硫酸催化下加熱與乙醇反應(yīng)生成E，E通常情況下為液體，可用于配制依蘭型香精和皂用香精，其相對(duì)分子質(zhì)量為150．
已知：（1）KMnO₄可將甲苯氧化為苯甲酸
（2）冰醋酸與堿石灰共熱后脫羧得到甲烷．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）A中含有的官能團(tuán)名稱是羧基，D轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）．
（2）B與足量NaHCO₃反應(yīng)的化學(xué)方程式是+2NaHCO₃→+2H₂O+2CO₂↑．
（3）C與Cl₂在光照條件下1：1反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）E在一定條件下可轉(zhuǎn)化為D，反應(yīng)的化學(xué)方程式是+H₂O$→_{△}^{稀硫酸}$+CH₃CH₂OH．
（5）A的同分異構(gòu)體有多種，其中一種F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，但不能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有5種不同環(huán)境的氫原子（原子個(gè)數(shù)比為1：2：2：2：1），則F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)與氫氣1：1加成的芳香產(chǎn)物G中有3種氫，G與B發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式是n+n$\stackrel{一定條件下}{→}$+（2n-1）H₂O．

Answer 1

分析 芳香族化合物A含有碳、氫、氧三種元素，能與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，含有-COOH，去掉一個(gè)-C₆H₅、1個(gè)-COOH，剩余基團(tuán)式量為136-77-45=14，故剩余基團(tuán)為CH₂，A用KMnO₄加熱氧化成B，B的相對(duì)分子質(zhì)量為166，核磁共振氫譜顯示A分子內(nèi)含四種氫（原子個(gè)數(shù)比為1：2：2：3），則A為，B為；當(dāng)A與堿石灰共熱時(shí)，得化合物C，C的相對(duì)分子質(zhì)量為92，由信息②可知C為，C被KMnO₄氧化后生成D為，D在濃硫酸催化下加熱與乙醇反應(yīng)生成E，
E通常情況下為液體，其相對(duì)分子質(zhì)量為150，則E為．（5）中A（）同分異構(gòu)體有多種，其中一種F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，但不能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應(yīng)，不含酚羥基，含有醛基、醇羥基，只能有2個(gè)側(cè)鏈：-CHO、-CH₂OH，
核磁共振氫譜顯示有5種不同環(huán)境的氫原子（原子個(gè)數(shù)比為1：2：2：2：1），則F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)與氫氣1：1加成的芳香產(chǎn)物G中有3種氫，G為，G與發(fā)生聚合反應(yīng)生成，據(jù)此解答．

解答 解：芳香族化合物A含有碳、氫、氧三種元素，能與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，含有-COOH，去掉一個(gè)-C₆H₅、1個(gè)-COOH，剩余基團(tuán)式量為136-77-45=14，故剩余基團(tuán)為CH₂，A用KMnO₄加熱氧化成B，B的相對(duì)分子質(zhì)量為166，核磁共振氫譜顯示A分子內(nèi)含四種氫（原子個(gè)數(shù)比為1：2：2：3），則A為，B為；當(dāng)A與堿石灰共熱時(shí)，得化合物C，C的相對(duì)分子質(zhì)量為92，由信息②可知C為，C被KMnO₄氧化后生成D為，D在濃硫酸催化下加熱與乙醇反應(yīng)生成E，
E通常情況下為液體，其相對(duì)分子質(zhì)量為150，則E為，
（1）由上述分析可知，A為，含有的官能團(tuán)是：羧基，D轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)類型是：酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)），故答案為：羧基；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（2）B與足量NaHCO₃反應(yīng)的化學(xué)方程式是：+2NaHCO₃→+2H₂O+2CO₂↑，
故答案為：+2NaHCO₃→+2H₂O+2CO₂↑；
（3）與Cl₂在光照條件下1：1反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是：，故答案為：；
（4）E在一定條件下可轉(zhuǎn)化為D，反應(yīng)的化學(xué)方程式是：+H₂O$→_{△}^{稀硫酸}$+CH₃CH₂OH，故答案為：+H₂O$→_{△}^{稀硫酸}$+CH₃CH₂OH；
（5）A（）同分異構(gòu)體有多種，其中一種F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，但不能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應(yīng)，不含酚羥基，含有醛基、醇羥基，只能有2個(gè)側(cè)鏈：-CHO、-CH₂OH，
核磁共振氫譜顯示有5種不同環(huán)境的氫原子（原子個(gè)數(shù)比為1：2：2：2：1），則F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)與氫氣1：1加成的芳香產(chǎn)物G中有3種氫，G為，G與發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式是：n+n$\stackrel{一定條件下}{→}$+（2n-1）H₂O，
故答案為：；n+n$\stackrel{一定條件下}{→}$+（2n-1）H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，明確常見官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、常見反應(yīng)類型是解本題關(guān)鍵，注意題給信息的正確獲取和運(yùn)用，題目難度中等．