Question

由環(huán)己烷可制得1，4-環(huán)己二醇，寫出制取可能涉及的反應(yīng)方程式并標(biāo)出反應(yīng)類型   （提示：飽和碳原子可以在光照下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)）

Answer 1

分析：采取逆推法進(jìn)行分析，制得1，4-環(huán)己二醇←←←←←←，
故合成路線為：①環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成；
②在氫氧化鈉的醇溶液條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成；

③與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成；
④在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成；
⑤與溴發(fā)生1，4-加成生成；
⑥在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成；
⑦與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成．

解答：解：由環(huán)己烷可制得1，4-環(huán)己二醇，合成路線為：
①環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成，反應(yīng)方程式為：+C1₂

光照

+HCl （取代反應(yīng)）；
②在氫氧化鈉的醇溶液條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成，反應(yīng)方程式為：+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O  （消去反應(yīng)）；

③與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：
+Br₂→（加成反應(yīng)）；
④在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成，反應(yīng)方程式為：+2NaOH

醇

△

+2NaBr+2H₂O  （消去反應(yīng)）；
⑤與溴發(fā)生1，4-加成生成，反應(yīng)方程式為：
+Br₂→  （加成反應(yīng)）；
⑥在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：+2NaOH

水

△

+2NaBr  （取代反應(yīng)）；
⑦與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成，反應(yīng)方程式為：
+H₂

催化劑

 （加成反應(yīng)）．
故答案為：
①+C1₂

光照

+HCl （取代反應(yīng)）；
②+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O  （消去反應(yīng)）；
③+Br₂→（加成反應(yīng)）；
④+2NaOH

醇

△

+2NaBr+2H₂O  （消去反應(yīng)）；
⑤+Br₂→  （加成反應(yīng)）；
⑥+2NaOH

水

△

+2NaBr  （取代反應(yīng)）；
⑦+H₂

催化劑

 （加成反應(yīng)）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)、有機(jī)物性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型，難度中等，掌握有機(jī)物性質(zhì)是關(guān)鍵．