Question

14．一種食品香料中的有機(jī)物G的合成路線(xiàn)如下：

已知：①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為56，1molA充分燃燒可生成72g水．
②D的核磁共振氫譜有3組峰．
③F分子中的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基且無(wú)甲基，在催化劑存在的條件下1mol E與2molH₂可發(fā)生加成反應(yīng)生成F．
④
回答下列問(wèn)題：
（1）A的名稱(chēng)為2-甲基-1-丙烯．
（2）由B生成C的化學(xué)方程式為2 （CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2 （CH₃）₂CHCHO+2H₂O．
（3）G的分子式為C₁₃H₁₈O₂，D與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類(lèi)型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．
（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為．
（5）F有多種同分異構(gòu)體、其中遇FeCl₃溶液顯紫色且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的共有6種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：6的為（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

分析 1molA充分燃燒可生成72g水，水的物質(zhì)的量為$\frac{72g}{18g/mol}$=4mol，故A分子中H原子說(shuō)明為8，烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為56，則A分子中C原子數(shù)目為$\frac{56-8}{12}$=4，故A的分子式為C₄H₈．A發(fā)生信息④中的反應(yīng)得到B為醇，則B能連續(xù)氧化生成D，D的核磁共振氫譜有3組峰，則A為（CH₃）₂C=CH₂，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂ CHCOOH．F的分子式為：C₉H₁₂O，分子中的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基且無(wú)甲基，則F為，F(xiàn)與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為．在催化劑存在的條件下1mol E與2molH₂可發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則E為．

解答 解：1molA充分燃燒可生成72g水，水的物質(zhì)的量為$\frac{72g}{18g/mol}$=4mol，故A分子中H原子說(shuō)明為8，烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為56，則A分子中C原子數(shù)目為$\frac{56-8}{12}$=4，故A的分子式為C₄H₈．A發(fā)生信息④中的反應(yīng)得到B為醇，則B能連續(xù)氧化生成D，D的核磁共振氫譜有3組峰，則A為（CH₃）₂C=CH₂，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂ CHCOOH．F的分子式為：C₉H₁₂O，分子中的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基且無(wú)甲基，則F為，F(xiàn)與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為．在催化劑存在的條件下1mol E與2molH₂可發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則E為．
（1）A為（CH₃）₂C=CH₂，名稱(chēng)為2-甲基-1-丙烯，
故答案為：2-甲基-1-丙烯；
（2）由B生成C的化學(xué)方程式為：2 （CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2 （CH₃）₂CHCHO+2H₂O，
故答案為：2 （CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2 （CH₃）₂CHCHO+2H₂O；
（3）G為，分子式為C₁₃H₁₈O₂，D與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類(lèi)型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：C₁₃H₁₈O₂；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：，
故答案為：；
（5）F（）有多種同分異構(gòu)體、其中遇FeCl₃溶液顯紫色且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基為-OH，另外取代基為-CH（CH₃）₂，或者-CH₂CH₂ CH₃，各有鄰、間、對(duì)3種，共有6種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：6的為，
故答案為：6；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，充分利用反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意對(duì)題目信息的理解，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查．