Question

PMA是某種人工合成的有機高分子化合物，有多種用途．以來源于石油裂解氣的甲為原料，通過以下途徑合成PMA：

已知：化合物丙相對分子質量為90，碳的質量分數為40%、氫的質量分數為6.67%，其余為氧．試完成下列問題：
（1）甲的結構簡式為

CH₂=CHCH₃

．
（2）完成下列反應方程式、指出反應類型
反應②

CH₂BrCHBrCH₃+2H₂O

NaOH

CH₂OHCHOHCH₃+2HBr

、

水解反應或取代反應

；
反應⑧

nCH₂=CHCOOCH₃

一定條件

、

加聚反應或聚合反應

；
（3）⑤反應的化學方程式是：

．
（4）丙有多種同分異構體，寫出一個同時滿足①不能發(fā)生水解反應；②能發(fā)生銀鏡反應；③有某種相同官能團且不連在同一個碳原子上．三個條件的同分異構體的結構簡式：

CH₂OH-CHOH-CHO

．

Answer 1

分析：化合物丙相對分子質量為90，碳的質量分數為40%、氫的質量分數為6.67%，其余為氧，則C、H、O的原子個數比為

40%

12

：

6.67%

1

：

1-40%-6.67%

16

=1：2：1，設化學式為（CH₂O）n，則（12+2+16）×n=90，解得n=3，則丙為CH₃CHOHCOOH，由合成路線可知，甲為CH₂=CHCH₃，乙為CH₃CHOHCH₂OH，丙→丁發(fā)生酯化反應，戊為CH₂=CHCOOCH₃，戊→PMA發(fā)生加聚反應，然后結合有機物的結構與性質來解答．

解答：解：化合物丙相對分子質量為90，碳的質量分數為40%、氫的質量分數為6.67%，其余為氧，則C、H、O的原子個數比為

40%

12

：

6.67%

1

：

1-40%-6.67%

16

=1：2：1，設化學式為（CH₂O）n，則（12+2+16）×n=90，解得n=3，則丙為CH₃CHOHCOOH，由合成路線可知，甲為CH₂=CHCH₃，乙為CH₃CHOHCH₂OH，丙→丁發(fā)生酯化反應，戊為CH₂=CHCOOCH₃，戊→PMA發(fā)生加聚反應，
（1）由上述分析可知，甲為CH₂=CHCH₃，故答案為：CH₂=CHCH₃；
（2）反應②為CH₂BrCHBrCH₃+2H₂O

NaOH

CH₂OHCHOHCH₃+2HBr，屬于水解反應或取代反應，
反應⑧為nCH₂=CHCOOCH₃

一定條件

  ，屬于加聚反應或聚合反應，
故答案為：CH₂BrCHBrCH₃+2H₂O

NaOH

CH₂OHCHOHCH₃+2HBr；水解反應或取代反應；nCH₂=CHCOOCH₃

一定條件

  ；加聚反應或聚合反應；
（3）反應⑤的化學方程式為，
故答案為：；
（4）丙為CH₃CHOHCOOH，其同分異構體中滿足①不能發(fā)生水解反應；②能發(fā)生銀鏡反應，含-CHO；③有某種相同官能團且不連在同一個碳原子上，符合三個條件的同分異構體的結構簡式為CH₂OH-CHOH-CHO，故答案為：CH₂OH-CHOH-CHO．

點評：本題考查有機物的推斷，丙為解答本題的突破口，注意利用轉化關系、反應條件等推斷出各物質是解答的關鍵，熟悉有機物的結構與性質即可解答，題目難度中等．