Question

乙偶姻是一個極其重要的香料品種．乙偶姻（相對分子質量為88）中只含有C、H、O三種元素，其原子個數比為2：4：1，乙偶姻中含有碳氧雙鍵．與乙偶姻有關的反應如下：

已知：
（1）乙偶姻的分子式為

 

．
（2）X是乙偶姻的同分異構體，屬于酯類，寫出其所有可能結構簡式

 

．
（3）寫出反應①、③的反應類型：①

 

、③

 

．
（4）A的一氯代物只有一種．寫出下列物質的結構簡式：A

 

、乙偶姻

 

、C

 

．
（5）寫出D→E反應的化學方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：乙偶姻（相對分子質量為88）中只含有C、H、O三種元素，其原子個數比為2：4：1，最簡式為C₂H₄O，令乙偶姻的組成為（C₂H₄O）_n，則（24+4+16）n=88，解得n=2，故乙偶姻分子式為C₄H₈O₂，乙偶姻中含有碳氧雙鍵，能被氧化為A，A的相對分子質量比乙偶姻小2，故乙偶姻中還含有羥基-OH，乙偶姻能與氫氣發(fā)生加成反應反應生成D，D在HIO₄作用下反應生成F，結合題目中信息HO-RCH-CHR’-OH 

HIO4

△

RCHO+R’CHO可知，D中含有2個相鄰的-OH，且為對稱結構，故D為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，F為CH₃CHO，乙偶姻結構為，A的結構為，乙偶姻在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成B，B為，C是鏈狀高分子化合物，B發(fā)生加聚反應生成C，C為，F與氫氣發(fā)生加成反應生成G，G為CH₃CH₂OH，D與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應生成E，E為，據此解答．

解答： 解：乙偶姻（相對分子質量為88）中只含有C、H、O三種元素，其原子個數比為2：4：1，最簡式為C₂H₄O，令乙偶姻的組成為（C₂H₄O）_n，則（24+4+16）n=88，解得n=2，故乙偶姻分子式為C₄H₈O₂，乙偶姻中含有碳氧雙鍵，能被氧化為A，A的相對分子質量比乙偶姻小2，故乙偶姻中還含有羥基-OH，乙偶姻能與氫氣發(fā)生加成反應反應生成D，D在HIO₄作用下反應生成F，結合題目中信息HO-RCH-CHR’-OH 

HIO4

△

RCHO+R’CHO可知，D中含有2個相鄰的-OH，且為對稱結構，故D為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，F為CH₃CHO，乙偶姻結構為，A的結構為，乙偶姻在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成B，B為，C是鏈狀高分子化合物，B發(fā)生加聚反應生成C，C為，F與氫氣發(fā)生加成反應生成G，G為CH₃CH₂OH，D與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應生成E，E為．
（1）由上述分析可知，乙偶姻的分子式為C₄H₈O₂，故答案為：C₄H₈O₂；
（2）X是乙偶姻的同分異構體，屬于酯類，從甲酸酯開始，依次為乙酸酯、丙酸酯，所以X可能的結構簡式：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₂；CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃．
（3）反應①是乙偶姻在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，反應③是CH₃CH₂OH發(fā)生氧化反應生成CH₃CHO，
故答案為：消去反應；氧化反應；
（4）根據以上分析，A的一氯代物只有一種，則A為，乙偶姻為、C為；故答案為：；；；
（5）D→E是CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應生成，反應方程式為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2

濃硫酸

△

+2H₂O，
故答案為：CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2

濃硫酸

△

+2H₂O；

點評：本題考查有機物的推斷，涉及醇、酮、烯、醛、羧酸等性質與轉化以閱讀信息獲取知識的能力，是對有機物知識的綜合考查，利用給出的反應信息推斷D的結構是解題的關鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是高考熱點題型，難度中等．