Question

（16分）化合物E能制解熱鎮(zhèn)痛藥。以苯酚為原料的工業(yè)合成路線（部分）如下圖：

 

已知，，請?zhí)顚懴铝锌崭瘢?/p>

（1）反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型 、 ；E的分子式 。

（2）A的結(jié)構(gòu)簡式 ，分子中官能團(tuán)的名稱 。

（3）向C溶液中加入少量濃溴水，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

D與足量NaOH溶液共熱時，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

（4）可選用下列試劑中的 （填編號）來鑒別D和B的水溶液。

A．FeCl3溶液 B．FeSO4溶液 C．NaHCO3溶液 D．NaOH溶液

（5）寫出一種滿足下列三項條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①是一種芳香族化合物， ②屬α-氨基酸， ③苯環(huán)上有4種不同環(huán)境的氫原子。

 

Answer 1

（16分，每空2分）

（1）加成反應(yīng)、取代反應(yīng)（各1分）；C18H17NO5（N、O原子書寫順序不扣分）

（2）（寫HO-C6H4-NH2不給分）；羥基、氨基（各1分）。

（3）

（因題目條件為“加入少量濃溴水”，該反應(yīng)寫任一種苯環(huán)上羥基鄰、對位的一取代產(chǎn)物也都得分，產(chǎn)物寫“↓”不扣分，沒配平扣1分）

（4） a或c （2分，每個1分）

（5）

或

【解析】

試題分析：（1）從苯酚的反應(yīng)產(chǎn)物判斷，反應(yīng)①是發(fā)生了加成反應(yīng)生成C；A物質(zhì)應(yīng)是對氨基苯酚，與丙酰氯發(fā)生了取代反應(yīng)生成B；由E的結(jié)構(gòu)簡式可計算出E的分子式為C18H17NO5；

（2）A物質(zhì)應(yīng)是對氨基苯酚，結(jié)構(gòu)簡式為；

（3）C中含有酚羥基，與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，在酚羥基的鄰、對位的位置上H原子被溴原子取代，化學(xué)方程式為；

（4）B中存在酚羥基，D中沒有；D中存在羧基，B中沒有，所以選擇檢驗酚羥基的試劑或檢驗羧基的試劑即可鑒別B、D，酚羥基與羧基都與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，但碳酸氫鈉溶液只與羧基反應(yīng)，所以答案選ac；

（5）α-氨基酸中存在-CHNH2COOH結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上有4種氫原子，則B的同分異構(gòu)體中存在一個取代基，則苯環(huán)上有5種氫原子，與題意不符，所以應(yīng)該存在2個取代基，分別是甲基和-CHNH2COOH結(jié)構(gòu)，2個取代基不同，所以苯環(huán)上有4種氫原子的取代基的位置只能是鄰、間位，所以符合題意的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，官能團(tuán)的鑒別，化學(xué)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的判斷與書寫