Question

【題目】胡椒乙酸是合成許多藥用生物堿的重要中間體，以苯酸為原料制備胡椒乙酸的合成路線如圖所示。回答下列問題：

(1)下列關(guān)于有機(jī)物B的說法正確的是______填字母。

a.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) b.核磁共振氫譜中只有3組峰

c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) d.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)

(2)有機(jī)物C的名稱是______，C→D的反應(yīng)類型是______。

(3)胡椒乙酸(G)的分子式為______，G所含官能團(tuán)的名稱為______。

(4)E生成F的化學(xué)方程式為______。

(5)W是G的芳香族化合物同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成1molCO2，則W的結(jié)構(gòu)共有______(不含立體異構(gòu))種，其中苯環(huán)上有2個取代基，且核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為______。

Answer 1

【答案】ac 鄰苯二酚 取代反應(yīng) C9H8O4 醚鍵、羧基 +NaCN→+NaCl 10

【解析】

A先發(fā)生取代反應(yīng)，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成C，C取代反應(yīng)生成D，D先發(fā)生加成反應(yīng)，然后發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F發(fā)生水解反應(yīng)后酸化得到G。

(1)B中含有苯環(huán)、酚羥基和醛基，具有苯、酚和醛的性質(zhì)；

(2)有機(jī)物C為鄰苯二酚，C中氫原子被-CH2-取代；

(3)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式取代胡椒乙酸(G)的分子式，G所含官能團(tuán)為醚鍵和羧基；

(4)E發(fā)生取代反應(yīng)生成F；

(5)W是G的芳香族化合物同分異構(gòu)體，說明含有苯環(huán)；0.5mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成1 molCO2，說明含有兩個-COOH。

(1)a.B中含有酚羥基，所以能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，a正確；

b.B中含有酚羥基、醛基、苯環(huán)上的H原子，共有6種氫原子，則核磁共振氫譜中有6組峰，b錯誤；

c.B分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，c正確；

d.B分子中不含碳碳雙鍵，所以不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，但是能和溴發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，d錯誤；

故合理選項是ac；

(2)有機(jī)物C分子中兩個羥基在苯環(huán)上相鄰的碳原子上，名稱是鄰苯二酚，C→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(3)根據(jù)胡椒乙酸(G)的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H8O4，G分子中所含官能團(tuán)的名稱為醚鍵、羧基；

(4)E生成F是Cl原子被-CN取代，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaCN→+NaCl；

(5)W是G的芳香族化合物同分異構(gòu)體，說明含有苯環(huán)，0.5mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成1 molCO2，說明W分子中含有2個-COOH，

如果取代基為2個-COOH、-CH3，有6種；

如果取代基為-COOH、-CH2COOH，有3種；

如果取代基為-CH(COOH)2，只有有1種，

所以符合條件的有6+3+1=10種，

其中苯環(huán)上有2個取代基，且核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)筒式為。