Question

【題目】化合物D具有抗病毒作用，如圖是利用Heck反應(yīng)合成D的一種路線。

已知Heck反應(yīng)：R1－X＋R2－CH＝CH2R1－CH＝CH－R2+HX

完成下列填空：

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是：____________反應(yīng)。

(2)丙烯酸（CH2＝CH－COOH）中官能團(tuán)的名稱是：____________。

(3)寫(xiě)出苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈且含－COO－的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。

(4)利用Heck反應(yīng)，由苯和乙苯（）為原料制備，寫(xiě)出合成路線。（無(wú)機(jī)試劑任選）_______________________（合成路線的表示方式為：）。

(5)工業(yè)上可用丙烯氧化法生產(chǎn)丙烯酸（CH2＝CH－COOH），得到的丙烯酸中往往混有丙烯醛（CH2＝CH－CHO）。

①制備過(guò)程中，證明已有丙烯酸生成的方法是：____________。

②證明生成的丙烯酸中混有丙烯醛的方法是：____________。

Answer 1

【答案】取代 碳碳雙鍵、羧基 、、、 取樣，配成溶液，向其中滴入幾滴紫色石蕊試液，若溶液變紅，證明丙烯酸已生成。 取樣，滴加氫氧化鈉溶液至堿性，加入新制的氫氧化銅，加熱，若有紅色沉淀生成，說(shuō)明混有丙烯醛。

【解析】

(1)~(2)與CH2=CHCOOH發(fā)生取代反應(yīng)生成和ICOOH；與發(fā)生取代反應(yīng)生成和HI。

(3)書(shū)寫(xiě)苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈且含－COO－的B的所有同分異構(gòu)體時(shí)，可構(gòu)建兩種大框架，一種是寫(xiě)成苯某酸或苯某酸酯，另一種是寫(xiě)成甲酸某酯或乙酸某酯。

(4)合成，需先合成苯乙烯，利用Heck反應(yīng)，將苯乙烯與溴苯反應(yīng)，便可制得產(chǎn)品。

(5)檢驗(yàn)丙烯酸時(shí)，可檢驗(yàn)其酸性，不需考慮丙烯醛的干擾；檢驗(yàn)丙烯醛時(shí)，需排除丙烯酸的干擾。

(1)反應(yīng)①為與CH2=CHCOOH反應(yīng)生成和ICOOH，反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)；

(2)丙烯酸（CH2＝CH－COOH）中官能團(tuán)的名稱是：碳碳雙鍵、羧基；

(3)由上面分析，苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈且含－COO－的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有兩大類，一類是苯某酸或苯某酸酯，它們是、，另一類是甲酸某酯或乙酸某酯，它們是、；

(4)將苯制成溴苯，將乙苯（）制成苯乙烯，利用Heck反應(yīng)，讓二者發(fā)生取代反應(yīng)，便可制得，合成路線為：, ；

(5)①制備過(guò)程中，證明已有丙烯酸生成，則可利用酸堿指示劑，證明溶液呈酸性，方法是：取樣，配成溶液，向其中滴入幾滴紫色石蕊試液，若溶液變紅，證明丙烯酸已生成；

②證明生成的丙烯酸中混有丙烯醛，則可使用Cu(OH)2懸濁液，但需調(diào)節(jié)溶液的pH，營(yíng)造堿性環(huán)境，同時(shí)排除丙烯酸的干擾，方法是：取樣，滴加氫氧化鈉溶液至堿性，加入新制的氫氧化銅，加熱，有紅色沉淀生成，說(shuō)明混有丙烯醛。