Question

現(xiàn)有通式均為（CH₂O）n的五種有機(jī)物，性質(zhì)如下：①A是無(wú)色有刺激性的氣體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②B、C、D的式量均為A 的2倍，E的式量的是A 的3倍，③B、E的水溶液可使紫色石蕊試液變紅，還可與乙醇在一定條件下酯化 ④E結(jié)構(gòu)中含有-CH₃，兩分子E 可形成環(huán)狀酯 ⑤C不溶于水，D物質(zhì)的水溶液呈中性，C既能水解，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D不能發(fā)生水解反應(yīng)，卻能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能與鈉反應(yīng)放出H₂．
（1）請(qǐng)推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

HCHO

、B

CH₃COOH

、C

HCOOCH₃

、D

HOCH₂CHO

、E

CH₃CH（OH）COOH

．
（2）E的一種同分異構(gòu)體F既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和酯化反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

HCOOCH₂CH₂OH

（3）寫(xiě)出A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式：

HCHO+4Ag（NH₃）₂OH

水浴加熱

4Ag↓+（NH₄）₂CO₃+6NH₃↑+2H₂O

（4）寫(xiě)出E形成環(huán)狀酯（C₆H₈O₄）的化學(xué)方程式：

．

Answer 1

分析：A是無(wú)色有刺激性的氣體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故A為甲醛；B的式量為A的2倍，水溶液可使紫色石蕊試液變紅，還可與乙醇在一定條件下酯化，故B為乙酸；C的式量為A的2倍，不溶于水，既能水解，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明C中既有酯基，也有醛基，故C為甲酸甲酯；D的式量均A的2倍，不能發(fā)生水解反應(yīng)，卻能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能與鈉反應(yīng)放出H₂，說(shuō)明D中既有醛基，也有羥基，故D為HOCH₂CHO，E的式量的是A的3倍，E的水溶液可使紫色石蕊試液變紅，說(shuō)明含有羧基，兩分子E可形成環(huán)狀酯，說(shuō)明含有羥基，結(jié)構(gòu)中含有-CH₃，故E為CH₃CH（OH）COOH；再結(jié)合對(duì)應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：（1）A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故含有醛基，無(wú)色有刺激性的氣體，故A為甲醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO；B的式量為A的2倍，故B的分子式為C₂H₄O₂，水溶液可使紫色石蕊試液變紅，故含有羧基，還可與乙醇在一定條件下酯化，故B為乙酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH；C的式量為A的2倍，故C的分子式為C₂H₄O₂，不溶于水，既能水解，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明C中既有酯基，也有醛基，故C為甲酸甲酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH₃；D的式量均A的2倍，故D的分子式為C₂H₄O₂，不能發(fā)生水解反應(yīng)，卻能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能與鈉反應(yīng)放出H₂，說(shuō)明D中既有醛基，也有羥基，故D為HOCH₂CHO，E的式量的是A的3倍，故E的分子式為C₃H₆O₃，水溶液可使紫色石蕊試液變紅，說(shuō)明含有羧基，兩分子E可形成環(huán)狀酯，說(shuō)明含有羥基，結(jié)構(gòu)中含有-CH₃，故E為CH₃CH（OH）COOH，
故答案為：HCHO；CH₃COOH；HCOOCH₃；HOCH₂CHO；CH₃CH（OH）COOH；
（2）E的一種同分異構(gòu)體F既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和酯化反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基、酯基和羥基，故F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH₂CH₂OH，
故答案為：HCOOCH₂CH₂OH；
（3）甲醛與銀氨溶液反應(yīng)的方程式為：HCHO+4Ag（NH₃）₂OH

水浴加熱

4Ag↓+（NH₄）₂CO₃+6NH₃↑+2H₂O，
故答案為：HCHO+4Ag（NH₃）₂OH

水浴加熱

4Ag↓+（NH₄）₂CO₃+6NH₃↑+2H₂O；
（4）CH₃CH（OH）COOH形成環(huán)狀酯（C₆H₈O₄）的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：有機(jī)推斷是高考不變的一個(gè)題型，每年高考必考，能較好的考查考生的閱讀和思維能力，是熱點(diǎn)題型．注要意甲醛的特殊性．